3-hydroxydihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxydihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R/S)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；3-hydroxydihydrofuran-2-one；hydroxyfuranone；3-hydroxy-3H-furan-2-one
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: UCYQBFGYQFAGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxydihydro-2(3H)-furanone 、 N-[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,3-dichloro-N-{(1R,2R)-1-[((2R/S)-2,4-dihydroxybutanoyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  一种化合物的分子式（1）或其药用可接受的盐，其中：R4和R5一起是-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；A是苯基或杂环芳基；R1例如被选择自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-(1-4C)烷基甲酰基、N-(1-4C)烷基磺酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷酰基、(1-4C)烷酰氧基、羟基(1-4C)烷基、氟甲基和-NHSO2(1-4C)烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起，可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自O、S和N）的4至7个成员饱和环；R2和R3与它们连接的氮一起形成一个可选地取代的4至7个成员的杂环环；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的过程。

  公开号：

  WO2005020986A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 盐酸 作用下， 24.84 ℃ 、106.66 kPa 条件下， 生成 呋喃 、 2,3-二氯四氢呋喃 、 3,4-dichlorotetrahydrofuran 、 3-hydroxydihydro-2(3H)-furanone 、 4-氯-3,6-二氢-2H-吡喃 、 2,3-二氯-1-丙醇 、 2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  298 K下氯原子与环醚气相反应的速率系数

  摘要：

  使用相对速率法在298 K下测量了Cl原子与环醚，四氢吡喃（THP），四氢呋喃（THF）和二氢呋喃（2,5-DHF和2,3-DHF）的反应速率系数。相对速率比率THP和THF是0.80±0.05和0.80±0.08，分别与Ñ己烷作为参考分子。以正戊烷为参比分子的THF和2,5-DHF的相对比率分别为0.95±0.07和1.73±0.06，以1，丁烯为参比的2,5-DHF的相对比率为1.38±0.05。速率系数的平均值为（2.52±0.36），（2.50±0.39）和（4.48±0.59）×10 -10 cm 3分子-1 s -1分别用于THP，THF和2,5-DHF。此处引用的相对比率的误差是不同实验组中统计变化的2σ。这些误差与使用统计误差传播方程式报告的参考比率系数的误差相结合，是比率系数的引用误差。对于2,3-DHF，在校正了与CH 3 COCl的暗反应并假定不受其他自由基反应的干扰后，相对于环庚烯的相对比率为0

  DOI：

  10.1002/kin.20765

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020986A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof wherein: R4 and R5 together are either -S-C(R6)=C(R7)- or -C(R7)=C(R6)-S-; A is phenylene or heteroarylene; R1 is for example selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylsulphamoyl, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkanoyl, (1-4C)alkanoyloxy, hydroxy(1-4C)alkyl, fluoromethyl, and -NHSO2(1-4C)alkyl; or, when n is 2, the two R1 groups, together with the carbon atoms of A to which they are attached, may form a 4 to 7 membered saturated ring, optionally containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from O, S and N; R2 and R3 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted 4- to 7-membered, heterocyclic ring; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  一种化合物的分子式（1）或其药用可接受的盐，其中：R4和R5一起是-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；A是苯基或杂环芳基；R1例如被选择自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-(1-4C)烷基甲酰基、N-(1-4C)烷基磺酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷酰基、(1-4C)烷酰氧基、羟基(1-4C)烷基、氟甲基和-NHSO2(1-4C)烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起，可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自O、S和N）的4至7个成员饱和环；R2和R3与它们连接的氮一起形成一个可选地取代的4至7个成员的杂环环；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的过程。
• Rate Coefficients for the Gas-Phase Reactions of Chlorine Atoms with Cyclic Ethers at 298 K
  作者：H. D. Alwe、M. Walawalkar、A. Sharma、K. K. Pushpa、S. Dhanya、P. D. Naik

  DOI：10.1002/kin.20765

  日期：2013.5

  after correcting for the dark reaction with CH3COCl and assuming no interference from other radical reactions, a relative rate ratio of 0.85 ± 0.16 is obtained with respect to cycloheptene, corresponding to a rate coefficient of (4.52 ± 0.99) × 10−10 cm3 molecule−1 s−1. Unlike cyclic hydrocarbons, there is no increase with increasing number of CH2 groups in these cyclic ethers whereas there is an increase

  使用相对速率法在298 K下测量了Cl原子与环醚，四氢吡喃（THP），四氢呋喃（THF）和二氢呋喃（2,5-DHF和2,3-DHF）的反应速率系数。相对速率比率THP和THF是0.80±0.05和0.80±0.08，分别与Ñ己烷作为参考分子。以正戊烷为参比分子的THF和2,5-DHF的相对比率分别为0.95±0.07和1.73±0.06，以1，丁烯为参比的2,5-DHF的相对比率为1.38±0.05。速率系数的平均值为（2.52±0.36），（2.50±0.39）和（4.48±0.59）×10 -10 cm 3分子-1 s -1分别用于THP，THF和2,5-DHF。此处引用的相对比率的误差是不同实验组中统计变化的2σ。这些误差与使用统计误差传播方程式报告的参考比率系数的误差相结合，是比率系数的引用误差。对于2,3-DHF，在校正了与CH 3 COCl的暗反应并假定不受其他自由基反应的干扰后，相对于环庚烯的相对比率为0