methyl 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UGKICFHHZSQZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究 1,2,4-三嗪 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 拮抗剂的构效关系

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00804
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基乙炔-苯甲酸甲酯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。
• A practical access to 1,2-dicarbonyls via oxidation of alkynes catalyzed by gold(I) immobilized on MCM-41
  作者：Jiajun Zeng、Jianying Li、Bin Huang、Jiajia Li、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122435

  日期：2022.10

  gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes was achieved by using 2,3-dichloropyridine N-oxide as oxidant and MCM-41-anchored diphenylphosphine-gold(I) complex [MCM-41-Ph2P-AuNTf2] as the catalyst under mild and acid-free conditions, yielding diverse 1,2-dicarbonyls in good to excellent yields with easy recycling of the gold catalyst. The developed method is applicable to a wide variety of alkynes including internal

  通过使用 2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂和 MCM-41 锚定的二苯基膦-金 (I) 络合物 [MCM-41-Ph 2 P-AuNTf 2 ]实现了多相金 (I) 催化的炔烃氧化作为在温和和无酸条件下的催化剂，可产生多种 1,2-二羰基化合物，收率良好至极好，且金催化剂易于回收。所开发的方法适用于多种炔烃，包括内部或末端炔烃、炔基醚或硫醚和炔酰胺，并且可以耐受多种官能团。