N-(4-nitrophenyl)-2-(4-oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-(4-oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-[(2E)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 370.389
• InChiKey: KRHYEZPQTBKOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 苯基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-(4-oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-yl)acetamide 、 N-(4-nitrophenyl)-2-(4-oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  单取代硫脲与马来酰亚胺反应的噻唑-4-one衍生物：决定溶液中选择性和互变异构平衡的结构和因素。

  摘要：

  2-（烷基（芳基）氨基）噻唑-4（5H）-可以由单烷基（芳基）硫脲和马来酰亚胺区域选择性地制备。在溶液中，前者的杂环与2-（烷基（芳基）亚氨基）噻唑烷酮-4-酮处于互变异构平衡状态，环外氮原子上的取代基控制这些互变异构体的比例。可以从N-甲基（乙基）硫脲获得在内环位置具有烷基的异构体。2D NMR光谱和DFT计算合理化了实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.251

文献信息

• Thiazol-4-one derivatives from the reaction of monosubstituted thioureas with maleimides: structures and factors determining the selectivity and tautomeric equilibrium in solution
  作者：Alena S Pankova、Pavel R Golubev、Alexander F Khlebnikov、Alexander Yu Ivanov、Mikhail A Kuznetsov

  DOI：10.3762/bjoc.12.251

  日期：——

  2-(Alkyl(aryl)amino)thiazol-4(5H)-ones can regioselectively be prepared from monoalkyl(aryl)thioureas and maleimides. In solution, the former heterocycles exist in a tautomeric equilibrium with 2-(alkyl(aryl)imino)thiazolidin-4-ones and the substituent on the exocyclic nitrogen atom governs the ratio of these tautomers. Isomers with the alkyl group in the endocyclic position can be obtained from N

  2-（烷基（芳基）氨基）噻唑-4（5H）-可以由单烷基（芳基）硫脲和马来酰亚胺区域选择性地制备。在溶液中，前者的杂环与2-（烷基（芳基）亚氨基）噻唑烷酮-4-酮处于互变异构平衡状态，环外氮原子上的取代基控制这些互变异构体的比例。可以从N-甲基（乙基）硫脲获得在内环位置具有烷基的异构体。2D NMR光谱和DFT计算合理化了实验结果。