2-(2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid anilide；(2-Anilino-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-essigsaeure-anilid；2-[(2E)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-5-yl]-N-phenylacetamide；2-(4-oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-yl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: GZLHJLJEIVRVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苯基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)-N-phenylacetamide 、 2-(2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  单取代硫脲与马来酰亚胺反应的噻唑-4-one衍生物：决定溶液中选择性和互变异构平衡的结构和因素。

  摘要：

  2-（烷基（芳基）氨基）噻唑-4（5H）-可以由单烷基（芳基）硫脲和马来酰亚胺区域选择性地制备。在溶液中，前者的杂环与2-（烷基（芳基）亚氨基）噻唑烷酮-4-酮处于互变异构平衡状态，环外氮原子上的取代基控制这些互变异构体的比例。可以从N-甲基（乙基）硫脲获得在内环位置具有烷基的异构体。2D NMR光谱和DFT计算合理化了实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.251

文献信息

• New compounds
  申请人：Barf Tjeerd

  公开号：US20050239853A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to compounds with the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, and Y are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，X和Y的定义如本文所述，以及包含该化合物的药物组合物，以及在医学上使用该化合物以及用于制备作用于人类11-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的方法。
• [EN] THIAZOL-COMPOUNDS AS 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES THIAZOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005075471A2

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to compounds with the formula (I), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.
• Thiazol-4-one derivatives from the reaction of monosubstituted thioureas with maleimides: structures and factors determining the selectivity and tautomeric equilibrium in solution
  作者：Alena S Pankova、Pavel R Golubev、Alexander F Khlebnikov、Alexander Yu Ivanov、Mikhail A Kuznetsov

  DOI：10.3762/bjoc.12.251

  日期：——

  2-(Alkyl(aryl)amino)thiazol-4(5H)-ones can regioselectively be prepared from monoalkyl(aryl)thioureas and maleimides. In solution, the former heterocycles exist in a tautomeric equilibrium with 2-(alkyl(aryl)imino)thiazolidin-4-ones and the substituent on the exocyclic nitrogen atom governs the ratio of these tautomers. Isomers with the alkyl group in the endocyclic position can be obtained from N

  2-（烷基（芳基）氨基）噻唑-4（5H）-可以由单烷基（芳基）硫脲和马来酰亚胺区域选择性地制备。在溶液中，前者的杂环与2-（烷基（芳基）亚氨基）噻唑烷酮-4-酮处于互变异构平衡状态，环外氮原子上的取代基控制这些互变异构体的比例。可以从N-甲基（乙基）硫脲获得在内环位置具有烷基的异构体。2D NMR光谱和DFT计算合理化了实验结果。