4-chlorobenzyl 1,4-dihydroxy-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chlorobenzyl 1,4-dihydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methyl 1,4-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 328.752
• InChiKey: IHRDVRFMYMEJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 4-chlorobenzyl 1,4-dihydroxy-2-naphthoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到4-chlorobenzyl 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Mollugin by Kinetic Control and anti-HCV (Hepatitis C Virus) Activity of Its Analogues

  摘要：

  据报道，Mollugin具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗病毒（针对乙型肝炎病毒）、抗衰老和抗突变活性。本文介绍了一种从廉价的起始原料1,4-萘醌出发，通过动力学控制，两步高效简洁合成Mollugin的方法，并筛选了所制备的Mollugin衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）的抑制能力。研究表明，二氢苯并色原烯结构可能作为一种新的领先化合物，成为额外的抗HCV药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3232
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸 、 4-氯苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到4-chlorobenzyl 1,4-dihydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Mollugin by Kinetic Control and anti-HCV (Hepatitis C Virus) Activity of Its Analogues

  摘要：

  据报道，Mollugin具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗病毒（针对乙型肝炎病毒）、抗衰老和抗突变活性。本文介绍了一种从廉价的起始原料1,4-萘醌出发，通过动力学控制，两步高效简洁合成Mollugin的方法，并筛选了所制备的Mollugin衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）的抑制能力。研究表明，二氢苯并色原烯结构可能作为一种新的领先化合物，成为额外的抗HCV药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3232

文献信息

• Synthesis of functionalized 3-aryl-3<i>H</i>-benzofuranone derivatives from aryl acetate <i>via</i> [3 + 2] annulation of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid ester
  作者：Huan Wang、Yuxiang Zhou、Ying Xie、Yi Liu、Yulong Li、Hao Zhang、Jilang Long

  DOI：10.1039/d2ob02319a

  日期：——

  A novel [3 + 2] cascade reaction of aryl acetate with 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid ester by cooperative catalysis of isothiourea and vanadium is developed. The key step of the reaction is that the C1-ammonium enolates generated from aryl acetate will cycloadduct to 1,4-naphthoquinone intermediates. 3-Aryl-3H-benzofuranone derivatives can be prepared in medium to good yields under mild conditions

  通过异硫脲和钒的协同催化，开发了乙酸芳基酯与 1,4-二羟基-2-萘甲酸酯的新型 [3 + 2] 级联反应。该反应的关键步骤是乙酸芳基酯生成的C1-烯醇化铵环加成1,4-萘醌中间体。3-Aryl-3H - benzofuranone 衍生物可以在温和条件下以中等到良好的产率制备。