2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran
• 英文别名: 2,2-Dimethylbenzo[g]chromene
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NWVOGFQYZUBREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  自然产生的角形和线性萘并吡喃的便捷合成†

  摘要：

  描述了从 2-乙酰基-1-萘酚以及从 3-乙酰基-2-萘酚合成线性萘并吡喃的天然存在的有角萘并吡喃及其 6-脱甲氧基衍生物的方便合成。

  DOI：

  10.1039/a708718g

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• ReCl(CO)5-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol to afford 2,2-dimethyl-2H-chromenes
  作者：Hanxiang Zeng、Jia Ju、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.093

  日期：2011.7

  A direct one-pot route for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes by Re(CO)5Cl-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol has been developed. The easy availability of starting materials, mild reaction conditions, high atom-efficiency, and the use of a recoverable catalyst are advantages of this procedure.

  已开发出一种直接一锅法，该方法通过Re（CO）5 Cl催化苯酚与2-甲基-3-丁炔-2-醇的环缩合反应合成2,2-二甲基-2 H-色烯。起始原料容易获得，反应条件温和，原子效率高以及可回收催化剂的使用是该方法的优势。
• Synthese des pecocenes en une seule etape
  作者：Mourad Tiabi、Henri Zamarlik

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80489-s

  日期：1991.12

  The precocenes I and II (1a and 1b) were prepared in one single step starting from a substituted monophenol and 3-methyl-2-butenal in pyridine.
• Cotterill, W. Dawid; Iqbal, Muhammad; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 101 - 114
  作者：Cotterill, W. Dawid、Iqbal, Muhammad、Livingstone, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Efficient One-Pot Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes via Pd(II)-Catalyzed Coupling and SiO₂-Promoted Condensation of <i>o</i>-Halophenols with 2-Methyl-3-buten-2-ol
  作者：Jia Ti Tee、Marzieh Yaeghoobi、Chin Fei Chee、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1080/00397911.2015.1056371

  日期：2015.8.18

  An efficient synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was accomplished by Pd(II)-catalyzed coupling and SiO2-promoted condensation of o-halophenols with 2-methyl-3-buten-2-ol (1,1-dimethylallyl alcohol) in one pot. The method is very general and can be useful for the synthesis of some natural 2,2-dimethyl-2H-chromenes.