(R)-5-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: IRDLEAKZOPBJFH-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 对硝基苯甲醛 在 C₂₈H₂₃F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5-((4-nitrophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-((4-nitrophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-5-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes

  摘要：

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04191b

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes
  作者：Sunil V. Pansare、Eldho K. Paul

  DOI：10.1039/c0cc04191b

  日期：——

  The direct aldol reaction of γ-crotonolactone and various aromatic aldehydes is catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts to provide diastereomerically and enantiomerically enriched 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides). The reaction is a simple alternative to the classical vinylogous aldol reaction of silyloxy furans.

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。