4-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)butan-2-one；4-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: JITJTNUQIWVCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以94%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo; Gasparrini, Francesco, Synlett, 2000, # 5, p. 650 - 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• Palladium-catalyzed desulfitative addition of sodium sulfinates with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Wen Chen、Xianya Zhou、Fuhong Xiao、Jiaying Luo、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.026

  日期：2012.8

  A palladium-catalyzed desulfitative conjugate addition of sodium sulfinates with α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The reaction showed very good selectivity and tolerated a wide range of functionalities under an atmosphere of argon.

  描述了亚硫酸钠与α，β-不饱和羰基化合物的钯催化的脱硫共轭加成。该反应显示出非常好的选择性，并且在氩气气氛下具有宽泛的官能度。
• Ligand‐free palladium‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diarylbutanones and 4,4‐diaryl‐3‐butenones under microwave conditions
  作者：Anna Wirwis、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/aoc.4870

  日期：2019.5

  Two efficient Pd‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diaryl‐2‐butanones and 4,4‐diaryl‐3‐buten‐2‐ones were elaborated. The first step in both procedures was the Heck coupling of methyl vinyl ketone (MVK) and various aryl iodides leading to 4‐aryl‐3‐buten‐2‐one with the yield of up to 92% in 1 hr. The second step performed with the same catalyst and a new portion of aryl iodide in the

  阐述了两种有效的Pd催化串联途径，用于合成4,4-二芳基-2-丁酮和4,4-二芳基-3-丁二酮。两种方法的第一步都是甲基乙烯基酮（MVK）与各种芳基碘化物的Heck偶联反应，生成4-芳基-3-丁烯-2-酮，在1小时内产率高达92％。第二步是在K 2 CO 3为碱的情况下，使用相同的催化剂和新的一部分碘代芳基化物，以高收率生产4,4-二芳基-3-丁烯-2-酮。当使用叔胺代替K 2 CO 3时，反应选择性完全变为饱和的4,4-二芳基-2-丁酮，还原性的Heck产物。由于施加了微波辐射（MW），使用0.5 mol％的Pd（OAc）2催化剂而没有额外的配体，可以在短时间内（4小时）以高收率获得所需的产物。