2,3,5,6-tetrafluoro-4-tosylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-tosylpyridine
• 英文别名: Pyridine, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO₂S
• 分子量: 305.253
• InChiKey: UFQRADIFNLRAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-tosylpyridine 、 过氧化苯甲酰 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以38.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于核磁氟谱检测的探针及其在检测巯基类化合物中的应用

  摘要：

  本发明属于磁共振检测领域，具体涉及一种用于核磁氟谱检测的探针及其在检测巯基类化合物中的应用，针对复杂体系，如含有脂溶性待测物，可以利用探针A或者B在有机溶剂和水的混合体系中检测，其中有机溶剂可以为乙腈或二甲亚砜，体积占比在25‑70%之间；对于水溶性待测物或生物材料，可以利用探针B在水相中检测；利用本发明的探针，可实现药物中的硫醇含量的检测，或者是活细胞内硫醇的识别及代谢观测，本发明提供的探针还可以与γ‑谷氨酸‑半胱氨酸混合后检测γ‑谷氨酰转肽酶的活性。

  公开号：

  CN113527193B
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  胶束在温和条件下使水中的多氟芳烃进行清洁和选择性磺酰化

  摘要：

  已证明基于脯氨酸的设计剂表面活性剂FI-750-M能够在温和的胶束条件下，通过水中的亚磺酸盐选择性地多氟（杂）芳烃进行亲核芳香族取代。从各种底物上以高收率得到砜，而不会形成副产物，通常可以通过简单的过滤将其纯化。动态光散射，cryo-TEM和DFT计算支持了FI-750-M胶束的性质以及偶联伙伴在不同胶束区域的溶解度。

  DOI：

  10.1039/c7gc03514d

文献信息

• The reactivity of isocyanides with pentafluoropyridine
  作者：Motahereh Irani、Reza Ranjbar-Karimi、Alireza Poorfreidoni、Hossein Mehrabi

  DOI：10.1007/s00706-021-02856-x

  日期：2021.11

  conditions in dry dimethyl sulfoxide was investigated. The reaction of pentafluoropyridine with toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) was less selective, but the reactions of other isocyanides with pentafluoropyridine gave the desired 2,3,5,6-tetrafluoro-N-substituted isonicotinamide. The structures of all the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 19F NMR, and 13C NMR spectroscopy, X-ray crystallography

  研究了一些异氰化物与五氟吡啶在碱性条件下在干燥二甲基亚砜中的反应性。五氟吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 的反应选择性较低，但其他异氰化物与五氟吡啶的反应得到所需的 2,3,5,6-四氟-N-取代的异烟酰胺。所有化合物的结构均通过IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR光谱、X射线晶体学以及元素分析确证。 图形摘要