5-bromo-3-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: USFZDDOVXORJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-bromo-3-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚选择性 3-磺酰化：吲哚砜的温和合成

  摘要：

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。

  DOI：

  10.3184/174751916x14733526548948

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。
• InBr3-catalyzed sulfonation of indoles: a facile synthesis of 3-sulfonyl indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.D. Krishna、T. Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01507-7

  日期：2003.8

  Indoles react smoothly with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of indium tribromide at ambient temperature to afford the corresponding 3-arylsulfonyl indole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吲哚在环境温度下在催化量的三溴化铟存在下与磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的3-芳基磺酰基吲哚衍生物。
• A simple and efficient approach for the sulfonylation of indoles catalyzed by CuI
  作者：Matiur Rahman、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1080/17415993.2012.740672

  日期：2013.8.1

  In this paper, a simple and efficient protocol for the chemoselective sulfonation of indoles using aryl sulfonyl chlorides in the presence of CuI is reported. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing a selection of functional groups without NH protection.[GRAPHICS].