4-chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-(2-methylpropyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 210.666
• InChiKey: MVEZGLVNWBQAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-氯吡唑并[3,4- d ]嘧啶的高效和区域选择性N-1烷基化

  摘要：

  当杂环在Mitsunobu条件下与醇反应时，可以实现4-氯吡唑并[3,4- d ]嘧啶的高效和N-1选择性烷基化。形成的1-烷基-吡唑并[3，4- d ]嘧啶可以根据已知方法进一步官能化，得到各种1，4-二取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶。描述了在4-卤代吡唑并[3,4- d ]嘧啶上钯催化的偶联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.116

文献信息

• Efficient and regioselective N-1 alkylation of 4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  作者：Morten Brændvang、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.116

  日期：2007.4

  of 4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine can be achieved when the heterocycle is reacted with alcohols under Mitsunobu conditions. The 1-alkyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines formed can be functionalized further according to known methods, to give a variety of 1,4-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. The first example of a palladium-catalyzed coupling reaction on a 4-halopyrazolo[3,4-d]pyrimidine is described

  当杂环在Mitsunobu条件下与醇反应时，可以实现4-氯吡唑并[3,4- d ]嘧啶的高效和N-1选择性烷基化。形成的1-烷基-吡唑并[3，4- d ]嘧啶可以根据已知方法进一步官能化，得到各种1，4-二取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶。描述了在4-卤代吡唑并[3,4- d ]嘧啶上钯催化的偶联反应的第一个例子。