4-(p-tolylsulfinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylsulfinyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfinylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: JRTRXONPNIBZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl p-toluenesulfinate 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(p-tolylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 as an efficient and new catalyst for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01735-x

文献信息

• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• Electrochemical sulfinylation of phenols with sulfides: a metal- and oxidant-free cross-coupling for the synthesis of aromatic sulfoxides
  作者：Rakesh Kumar、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d2cc05207e

  日期：——

  functionalization of arenes is of indisputable importance in organic chemistry. Herein, we have demonstrated an electrochemical regioselective oxidative cross-coupling towards the direct C(sp2)–H sulfinylation of phenols with sulfides under mild reaction conditions. The designed methodology furnished aryl sulfoxides in good to moderate yields under exogenous metal and oxidant-free conditions. Moreover, the exploitation

  芳烃的位点选择性 C-H 功能化在有机化学中具有无可争辩的重要性。在此，我们展示了在温和的反应条件下，酚类与硫化物的直接 C(sp 2 )–H 亚磺酰化的电化学区域选择性氧化交叉偶联。设计的方法在外源金属和无氧化剂的条件下提供了良好到中等产率的芳基亚砜。此外，利用无痕电子进行串联位点选择性氧化芳基硫属化是该方法的显着特征。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• US6242654B1
  申请人：——

  公开号：US6242654B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• FeCl3 as an efficient and new catalyst for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfinates
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad G Dekamin、Mohammad Ghaffarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01735-x

  日期：2001.11