4-amino-2,4-bis(2-furyl)-1-azabuta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-amino-2,4-bis(2-furyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: (Z)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-iminoprop-1-en-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HPDRTQMXGUBEAR-LIEVUWFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,4-bis(2-furyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(2-furyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Unsubstituted 4-Amino-1-azadienes Towards Electrophiles

  摘要：

  本文描述了与N-未取代氮杂二烯1的弱亲核性相关的几种反应。因此，1与烷基化剂和碘代双吡啶四氟硼酸盐（IPy2BF4）的反应分别产生了C-取代氮杂二烯3和5。氮杂二烯1和3通过温和的水解转化为羰基衍生物2和4。另一方面，氮杂二烯1、3和5通过氮原子与几种以羰基为中心的亲电体反应，生成氮杂环，如嘧啶6和9以及二氢嘧啶11。所有这些过程都是完全选择性的，氮杂二烯1和3在氮原子上表现出比N-取代氮杂二烯更低的亲核性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4160
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 作用下， 生成 4-amino-2,4-bis(2-furyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 4-amino-1-azadienes. First use of Cp2TiMe2 as precursor in insertion reactions of [Cp2Ti=CH2] with nitriles.

  摘要：

  An "one pot" procedure for the preparation of symmetric 4-amino-1-azadienes 5 is described. The process constitutes the first performance of insertion reactions of the complex [Cp2Ti=CH2] with nitriles starting from Cp2TiMe2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60829-8

文献信息

• New synthesis of 4-amino-1-azadienes. First use of Cp2TiMe2 as precursor in insertion reactions of [Cp2Ti=CH2] with nitriles.
  作者：José Barluenga、Carlos del Pozo Losada、Bernardo Olano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60829-8

  日期：——

  An "one pot" procedure for the preparation of symmetric 4-amino-1-azadienes 5 is described. The process constitutes the first performance of insertion reactions of the complex [Cp2Ti=CH2] with nitriles starting from Cp2TiMe2.
• Reactions of N-Unsubstituted 4-Amino-1-azadienes Towards Electrophiles
  作者：José Barluenga、Carlos del Pozo、Bernardo Olano

  DOI：10.1055/s-1996-4160

  日期：1996.1

  Several reactions related to the ambident nucleophilicity of N-unsubstituted azadienes 1 are described. Thus, reaction of 1 with alkylating agents and iodobispyridinium tetrafluoroborate (IPy2BF4) leads to the C-substituted azadienes 3 and 5 respectively. Azadienes 1 and 3 are converted to the carbonyl derivatives 2 and 4 by mild hydrolysis. On the other hand, azadienes 1, 3 and 5 react through the nitrogen atoms with several carbonyl centered electrophiles to give nitrogen heterocycles such as pyrimidines 6 and 9 and dihydropyrimidines 11. All those processes are totally regioselective, azadienes 1 and 3 showing a lower nucleophilicity at nitrogen than N-substituted azadienes.

  本文描述了与N-未取代氮杂二烯1的弱亲核性相关的几种反应。因此，1与烷基化剂和碘代双吡啶四氟硼酸盐（IPy2BF4）的反应分别产生了C-取代氮杂二烯3和5。氮杂二烯1和3通过温和的水解转化为羰基衍生物2和4。另一方面，氮杂二烯1、3和5通过氮原子与几种以羰基为中心的亲电体反应，生成氮杂环，如嘧啶6和9以及二氢嘧啶11。所有这些过程都是完全选择性的，氮杂二烯1和3在氮原子上表现出比N-取代氮杂二烯更低的亲核性。