(4-chlorophenyl)azo p-tolyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)azo p-tolyl sulfone
• 英文别名: 4-chlorophenyl-4-tolylazo sulfone
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: DOUCSLORECDQCG-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)azo p-tolyl sulfone 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(3-iodophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过多官能芳基和杂芳基酰胺基铜酸酯的氧化偶合，通常制备伯，仲和叔芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603089
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)azo p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮砜与活性亚甲基化合物的共轭碱的反应

  摘要：

  芳基偶氮对甲苯基砜la-f（Ar-N = N-SO 2 p - Tol）与某些活性亚甲基化合物（CH2XY：X，Y = CN，COOEt）的钾盐之间的反应代表了前所未有的例子偶氮砜的行为，并根据亲核试剂有效地导致不对称（6-8）或对称（9）四取代的乙烯。特别令人感兴趣的是，可以在高收率和温和条件下合成极性乙烯lArNHCX = CXY：X = Y = CN（6）或X = COOEt，Y = CN（7）]，其中有些不容易获得。实验证据支持了涉及连续缩合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00113-m

文献信息

• Fast, Efficient, and Convenient Method for the Preparation of Arylazo Aryl Sulfones Using Stable Aryldiazonium Silica Sulfates under Mild Conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol Hajipour、Leila Khazdooz、Hamidreza Aghaei

  DOI：10.1055/s-0029-1219811

  日期：2010.5

  An efficient, fast, and straightforward procedure for the synthesis of arylazo aryl sulfones is described by using aryl diazonium silica sulfates and sodium arenesulfinates. The reaction was carried out at room temperature under mild conditions. The use of inexpensive materials, simple and clean workup, short reaction times, and good yields are the advantages of this method.

  通过使用芳基重氮硅硫酸盐和芳烃亚磺酸钠，描述了一种有效、快速和直接的合成芳基偶氮芳基砜的方法。反应在室温温和条件下进行。使用廉价的材料、简单干净的后处理、较短的反应时间和良好的收率是该方法的优点。
• General Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Aryl Amines by the Oxidative Coupling of Polyfunctional Aryl and Heteroaryl Amidocuprates
  作者：Vicente del Amo、Srinivas Reddy Dubbaka、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200603089

  日期：2006.11.27
• Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of active-methylene compounds
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00113-m

  日期：1995.3

  The reaction between arylazo p-tolyl sulfones la-f (Ar-N=N-SO2p-Tol) and the potassium salts of some active-methylene compounds (CH2XY: X, Y = CN, COOEt) represents an example of unprecedented behaviour of azosulfones and effectively leads, depending on the nucleophile, to either unsymmetrical (6–8) or symmetrical (9) tetrasubstituted ethylenes. Of particular interest is the possibility to synthesize

  芳基偶氮对甲苯基砜la-f（Ar-N = N-SO 2 p - Tol）与某些活性亚甲基化合物（CH2XY：X，Y = CN，COOEt）的钾盐之间的反应代表了前所未有的例子偶氮砜的行为，并根据亲核试剂有效地导致不对称（6-8）或对称（9）四取代的乙烯。特别令人感兴趣的是，可以在高收率和温和条件下合成极性乙烯lArNHCX = CXY：X = Y = CN（6）或X = COOEt，Y = CN（7）]，其中有些不容易获得。实验证据支持了涉及连续缩合过程的机理。