1-phenyl-3-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UERBSWCMYXRTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-1-one 在 异戊酸 、 C₁₂H₂₂BO₆^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-3-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636

文献信息

• Visible-Light-Promoted Carboimination of Unactivated Alkenes for the Synthesis of Densely Functionalized Pyrroline Derivatives
  作者：Sai-Hu Cai、Jia-Hao Xie、Shengjin Song、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b01230

  日期：2016.8.5

  carbon radical trapping to give the functionalized pyrrolines. The utilization of silyl enol ethers as coupling partners not only allows the introduction of synthetically useful ketone functionalities but also renders catalyst regeneration without any external reductants. This protocol is characterized by its mild reaction conditions and the tolerance of a broad range of functionalities.

  已经开发了一种有效的策略，该方法将可见光诱导的亚氨基基自由基形成与未活化烯烃的羰基化相结合，以易于获得高密度官能化的吡咯啉衍生物。带有fac- [Ir（ppy）3作为光氧化还原催化剂，酰基肟通过一次电子还原反应转变为亚氨基自由基中间体，并通过分子内环化和分子间碳自由基捕集的级联反应生成官能化的吡咯啉。甲硅烷基烯醇醚作为偶联伙伴的利用不仅允许引入合成上有用的酮官能团，而且还可以在没有任何外部还原剂的情况下使催化剂再生。该方案的特点是反应条件温和，对各种功能的耐受性强。