2-hydrazinyl-5-methyl-6H-1,3,4-thiadiazine monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-5-methyl-6H-1,3,4-thiadiazine monohydrochloride
• 英文别名: (5-methyl-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-hydrazine hydrochloride；(5-methyl-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-ylidene)hydrazine;hydrochloride
• 化学式: C₄H₈N₄S*ClH
• mdl: MFCD02322872
• 分子量: 180.661
• InChiKey: INRQIGHALOVZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-5-methyl-6H-1,3,4-thiadiazine monohydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6‑methyl-7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅缩合/亚硝化/叠氮化物-四唑互变异构反应顺序有效合成6-取代的7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪

  摘要：

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.014
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 一氯丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-hydrazinyl-5-methyl-6H-1,3,4-thiadiazine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过一锅缩合/亚硝化/叠氮化物-四唑互变异构反应顺序有效合成6-取代的7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪

  摘要：

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.014

文献信息

• Selective monoacylation of substituted hydrazines
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05166378A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Mono-acylated hydrazines are prepared in high yield by reaction of a hydrazine salt with an azole derivative of acyl halide in the presence of a strong base. Useful hydrazine salts include those of the formula RNHNH.sub.2 .multidot.HX, where R is alkyl, aryl, aralkyl, acyl, aroyl, heterocyclic or heteroaryl, and HX is a mineral or organic acid. Useful azole derivatives include those of the formula R'CO--A, where R' is alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclic or heteroaryl and A is an azole radical such as pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tetrazole, indole or benzimidazole.

  通过在强碱存在下，将一种含有杂环基团的酰卤衍生物与一种肼盐反应，可以高产得到单酰基肼。有用的肼盐包括式为 RNHNH.sub.2.multidot.HX 的盐，其中 R 是烷基、芳基、芳基烷基、酰基、芳酰基、杂环基或杂芳基，HX 是矿物质或有机酸。有用的杂环基团包括式为 R'CO--A 的基团，其中 R' 是烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂芳基，A 是吡咯、咪唑、吡唑、三唑、四唑、吲哚或苯并咪唑等杂环基团。
• Effective synthesis of 6-substituted 7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines via a one-pot condensation/nitrosation/azide-tetrazole tautomerism reaction sequence
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.014

  日期：2017.10

  A new, simple, and general method for the synthesis of 6-R-7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines (R = Ar, Het, Alk) has been developed. The described method is based on the one-pot condensation of α-haloketones with thiocarbohydrazide, nitrosation of the formed hydrazinylthiadiazine using NaNO2/HCl, and intramolecular cyclization of the nitrosation product via azide-tetrazole tautomerism. Spectroscopic

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。