2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-diphenylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-diphenylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)tetraone
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)(1,7-diphenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-diphenylperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-bis(diisopropylphenyl)-1,7-diphenylperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；7,18-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,22-diphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₆₀H₅₀N₂O₄
• 分子量: 863.068
• InChiKey: DUWYLYGWOYQSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-diphenylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)tetraone 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,6:11,12-dibenzocoronene-2,3:8,9-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  核心扭曲芳烃中增强的系统间交叉†

  摘要：

  我们描述了系统扭曲芳烃1c和2d的设计、自下而上合成和 X 射线单晶结构，以实现有效的系统间交叉。Cove 区域的空间拥塞会产生非平面几何形状，从而在缺电子核扭曲芳烃1c和2d中产生大量的三重激发态。使用飞秒和纳秒瞬态吸收光谱监测， 1c和2d中扭曲区域数量的系统性增加导致系统间交叉的速率和产量随之提高。时间分辨吸收光谱测量显示增强的三重态量子产率（Φ与平面类似物3c中可忽略不计的Φ T (<1%)相比，扭曲芳烃中的T = 10 ± 1%和Φ T = 2d的Φ T = 30 ± 2%。与平面类似物3c中可忽略不计的系间交叉相比，通过激活的平面外 C-H/C扭曲诱导自旋轨道耦合可以促进扭曲芳烃1c和2d中三重激发态的形成. 易于合成、高溶解度、接近三重激发态和强电子亲和力使得这种酰亚胺官能化的核扭曲芳烃成为太阳能电池等有机电子产品的理想材料。

  DOI：

  10.1039/c6sc05126j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-diphenylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)tetraone
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯与空间位阻苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）的溶液处理共混膜中单线态裂变和电荷分离之间的竞争

  摘要：

  N,N-双(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)(1)和1,7-二苯基(2)和1的薄膜的光物理和形貌，研究了与 6,13-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯 (TIPS-Pn) 混合的 7-双（3,5-二叔丁基苯基）（3）衍生物作为有机光伏（OPV）器件中光活性层的潜在用途. 增加苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺) (PDI) 的 1,7-取代基的空间体积会阻止固态聚集。使用原子力显微镜和 X 射线衍射的薄膜表征数据表明，通过以 1 < 2 < 3 的顺序增加空间体积来减少 PDI 聚集与结晶 TIPS-Pn 域的密度/尺寸的减小相关。在~100 nm 溶液处理的 TIPS-Pn 上进行瞬态吸收光谱：PDI 混合薄膜表征电荷分离动力学。这些结果表明，TIPS-Pn 的选择性激发导致超快单线态裂变 ((1*)TIPS-Pn + TIPS-Pn → 2 (3*)TIPS-Pn)

  DOI：

  10.1021/ja2080482

文献信息

• Photophysical and Electrochemical Properties of 1,7-Diaryl-Substituted Perylene Diimides
  作者：Chun-Chieh Chao、Man-kit Leung、Yuhlong Oliver Su、Kuo-Yuan Chiu、Tsung-Hsien Lin、Shwu-Ju Shieh、Shien-Chang Lin

  DOI：10.1021/jo050001f

  日期：2005.5.1

  transitions carry certain amounts of photoinduced intramolecular charge-transfer (PICT) character from the aryl substituents to the perylene diimide core which leads to the reduction of the electron density on the substituents. The substituent electronic effects originated mainly from the perturbation of the core PDI HOMO energy level by the substituents. This conclusion was supported by PM3 analyses and confirmed

  仔细研究了取代基对1,7-二芳基取代的per二酰亚胺（1,7-Ar 2 PDI）的光物理和电化学性能的影响。当这些取代基的给电子能力增强时，观察到吸收和发射最大值的进行性红移。1 / λmax与σ +的线性Hammett相关性在两个光谱分析中都观察到了。Hammett图的正斜率表明，电子跃迁从芳基取代基到the二酰亚胺核带有一定量的光诱导分子内电荷转移（PICT）特征，这导致取代基上的电子密度降低。取代基的电子效应主要源自取代基对核心PDI HOMO能级的扰动。该结论得到PM3分析的支持，并被循环伏安法实验证实。更有趣的是，Ph 2 NC 6 H 4取代的PDI，4i，显示出不寻常的双波段吸收，范围从450到750 nm。我们分别将这两个频带分别指定为电荷转移频带和PDI磁芯吸收。
• Synthesis and Characterisation of 1,7-Di- and Inherently Chiral 1,12-Di- and 1,6,7,12-Tetraarylperylenetetracarbox-3,4:9,10-diimides
  作者：Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402625

  日期：2014.8

  determined based on optical spectroscopy (UV and fluorescence). With these two parameters, the energies of the HOMO were determined. The 1,6,7,12-tetraaryl- and 1,12-diarylperylenediimides have been optically resolved by using HPLC with a chiral stationary phase. Determination of absolute configuration was carried out by recording circular dichroism (CD) spectra of the enantiomers.

  通过使用 Suzuki-Miyaura 反应，已经合成了各种 1,7- 和 1,12- 二取代和 1,6,7,12-四芳基取代的苝四羧基-3,4:9,10-二亚胺。相应的卤素衍生物。到目前为止，1,12- 和 1,6,7,12- 替代品很难获得，并且只报道了一个例子。观察到脱卤化氢与 Suzuki-Miyaura 反应具有竞争性。这种副反应的程度取决于苝二酰亚胺核的取代模式和硼酸衍生物的性质。光化学环化也降低了所需产物的产率。对 1,12-二苯基苝二酰亚胺的特殊情况进行了机理分析，其中苯作为此类反应的连续过程被消除。确定了前沿轨道的能量。通过使用循环伏安法，测量了 LUMO 的能量，并基于光谱（UV 和荧光）确定了前沿轨道之间的能隙。通过这两个参数，可以确定 HOMO 的能量。1,6,7,12-四芳基-和1,12-二芳基苝二酰亚胺已通过使用具有手性固定相的HPLC进行光学拆分。通过记录对映异构体的圆二色性
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING CORE-EXPANDED PERYLENE DIIMIDE DYE AND NOVEL CORE-EXPANDED PERYLENE DIIMIDE DYE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COLORANT PÉRYLÈNE DIIMIDE À CoeUR EXPANSÉ ET NOUVEAU COLORANT PÉRYLÈNE DIIMIDE À CoeUR EXPANSÉ
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2011022141A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A core-expanded perylene diimide compound having general formula A useful as a fluorescent dye is synthesized.

  合成了具有一般公式A的核扩展苝二酰亚胺化合物，作为荧光染料。
• Facile synthetic approach to novel core-extended perylene carboximide dyes
  作者：Sibylle Müller、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b509220e

  日期：——

  The straightforward synthesis of two new classes of core-extended perylene chromophores, dibenzocoronene tetracarboxdiimide and indenoperylene dicarboxmonoimide, proves that directional enlargement of the aromatic π-system leads to tailored bathochromic and hypsochromic shifts.

  对两种新的核扩展芘类发色团——二苯并冠醚四羧二酰亚胺和茚并芘二羧酸单酰亚胺——的直接合成表明，芳香π系统的定向扩大可导致定制的向浅色和向深色偏移。
• METHOD OF SYNTHESIZING CORE-EXPANDED PERYLENE DIIMIDE DYE AND NOVEL CORE-EXPANDED PERYLENE DIIMIDE DYE
  申请人：Negishi Nobukazu

  公开号：US20130109858A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A core-expanded perylene diimide compound having general formula A useful as a fluorescent dye is synthesized: