N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-(2-mercaptophenyl)-3-phenylurea；N-(2-mercaptophenyl)-N’-phenylurea；2-{[(Phenylamino)carbonyl]amino}thiphenol；2-{[(Phenylamino)carbonyl]amino}thiophenol；1-phenyl-3-(2-sulfanylphenyl)urea
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: QAUYDNWQNRMCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed N H/S H functionalization: A strategy for the synthesis of benzothiadiazine derivatives

  摘要：

  A copper-mediated N-S bond-forming reaction via N-H/S-H activation is described. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and tolerates a wide variety of functional groups, providing an efficient means of accessing biologically important 1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-ones. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  一种脲类化合物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。

  公开号：

  CN109776244A
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-氨基苯硫醇 在 N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea 、 甲苯 作用下， 以to afford the titled compound (330 mg, 85%)的产率得到N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  US06005008

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05886044A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及苯基脲化合物在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• 1,3-Disubstituted urea derivatives: Synthesis, antimicrobial activity evaluation and in silico studies
  作者：Miyase Gözde Gündüz、Sümeyye Buran Uğur、Funda Güney、Ceren Özkul、Vagolu Siva Krishna、Serdal Kaya、Dharmarajan Sriram、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104104

  日期：2020.9

  screening of disubstituted urea derivatives. In addition to the classical synthesis of urea compounds by the reaction of amines and isocyanates, we also applied a new route including bromination, oxidation and azidination reactions, respectively, to convert 2-amino-3-methylpyridine to 1,3-disubstituted urea derivatives using various amines. The evaluation of antimicrobial activities against various bacterial

  为了克服新兴的对传染性微生物病原体的耐药性，迫切需要开发新的抗微生物化合物。在本研究中，我们对双取代尿素衍生物进行了广泛的抗菌筛选。除了通过胺和异氰酸酯反应经典合成脲化合物外，我们还应用了一条新的途径，分别包括溴化，氧化和叠氮化反应，将2-氨基-3-甲基吡啶转化为1,3-二取代的尿素衍生物使用各种胺。评估对各种细菌菌株，白色念珠菌和结核分枝杆菌的抗菌活性导致发现了新的活性分子。其中，进一步评估了在铜绿假单胞菌上具有最低MIC值的两种化合物对生物膜形成的抑制能力。为了评估其潜在的生物膜抑制机制，将这两种化合物对接入LasR的活性位点，该位点是细菌信号传导机制的转录调控因子，称为群体感应。最后，计算生物活性分子的理论参数以建立其药物相似性。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06211373B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention relates to novel compounds of Formula (I), and a novel use of these compounds in treating chemokine mediated diseases, wherein the chemokine binds to an IL-8 a or b receptor. Compounds of Formula (1) are represented by the structure: wherein interalia, X is oxygen or sulfur; R is any functional moiety having an ionizable hydrogen and a pKa of 10 or less; R1 is independently selected from hydrogen; halogen; nitro; cyano; C1-C10 alkyl; halosubstituted C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-10 alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryl C2-10 alkenyl; aryloxy; aryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C2-10 alkenyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C1-4 alkyloxy; heterocyclic C2-10 alkenyl; q is 0 or an integer having a value of 1 to 10; n is an integer having a value of 1 to 3; m is an integer having a value of 1 to 3; n is an integer having a value of 1 to 3; Y is hydrogen; halogen; nitro; cyano; halosubstituted C1-10 alkyl; C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-1- alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4, (CR8R8)qOR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryloxy; aryC1-4 alkyloxy; aryl C2-10 alkenyl; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl C2-10 alkenyl; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C2-10 alkenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的新化合物和这些化合物在治疗趋化因子介导的疾病方面的新用途，其中趋化因子结合到IL-8 a或b受体。式（1）的化合物由以下结构表示：其中，interalia，X是氧或硫；R是具有离子化氢和pKa小于10的任何功能基团；R1独立地选择自氢；卤素；硝基；氰基；C1-C10烷基；卤代C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-10烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳基C2-10烯基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C2-10烯基；杂芳基C1-4烷氧基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C1-4烷氧基；杂环C2-10烯基；q为0或具有值为1至10的整数；n为具有值为1至3的整数；m为具有值为1至3的整数；n为具有值为1至3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C1-10烷基；C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-1-烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4，（CR8R8）qOR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；芳基C2-10烯基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C1-4烷氧基；杂芳基C2-10烯基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C2-10烯基；或其药学上可接受的盐。
• Iodine-mediated oxidative N–S bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides under transition metal-free conditions
  作者：Sümeyye Buran Uğur、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1080/17415993.2022.2164693

  日期：——

  Benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives are widely used because of their diverse biological activities and medicinal prospects. In this study, iodine-oxone mediated oxidative N–S bond formation reaction was described. This new and transition-metal-free approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides from readily available urea derivatives under very mild conditions

  苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物因其多样的生物活性和药用前景而被广泛应用。在这项研究中，描述了碘氧酮介导的氧化 N-S 键形成反应。这种不含过渡金属的新方法可以在非常温和的条件下，在不使用昂贵的试剂和催化剂的情况下，从现成的尿素衍生物中方便地合成各种 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该协议允许开发具有潜在医疗应用的关键构建块库。