5-(2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-4-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: PHQCWBQLLYUUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚型Strigolactone模拟作为寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的强效萌发剂。

  摘要：

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00160