(R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)nonanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)nonanal
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]nonanal
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: CWBQQAKHCWQKPL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 壬醛 在 [bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 48.17h， 以59%的产率得到(R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)nonanal
  参考文献：
  名称：

  二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与水中硝基烯烃的高迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901204b

文献信息

• A Novel Recyclable Organocatalytic System for the Highly Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins in Water
  作者：Allan Headley、Bukuo Ni、Dhruba Sarkar、Ramesh Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0030-1260465

  日期：2011.6

  for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins with a catalytic system of organocatalyst 1 in combination with ionic-liquid-supported (ILS) benzoic acid in water has been developed. The Michael adducts of this system give excellent diastereo- and enantioselectivities. A notable feature of this organocatalytic system is that the catalyst can be recycled more than 12 times without significant

  已开发出一种新的策略，该策略是在有机催化剂1与离子液体负载的（ILS）苯甲酸组合的水中，将醛不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。该体系的迈克尔加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。该有机催化体系的显着特征是催化剂可以循环使用12次以上，而对映选择性没有明显损失。另外，提出的综合方法简单，实用且对环境无害。 醛-不对称催化-绿色化学-离子液体-迈克尔加成
• A highly efficient access to enantiopure tetrahydropyridines: dual-organocatalyst-promoted asymmetric cascade reaction
  作者：Hua Lin、Yu Tan、Wen-Jie Liu、Zhi-Cheng Zhang、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c3cc40690c

  日期：——

  A highly efficient cascade process of Michael–aza-Henry–hemiaminalization–dehydration was established for the construction of enantiopure tetrahydropyridines using the combination of prolinol trimethylsilyl ether and cinchona alkaloid catalysts. This new approach allowed for the application of aliphatic imines, generated in situ from aldehydes and amines. Good yields (up to 90%), high enantio- (up to >99% ee) and diastereoselectivities (>99 : 1 d.r. in all cases) were achieved for a broad spectrum of substrates under mild conditions.

  建立了一种高效的级联反应过程，包括迈克尔反应-阿扎-亨利反应-半胺脱水反应，旨在利用脯氨醇三甲基硅醚和金鸡纳碱催化剂构建对映纯的四氢吡啶。这种新方法允许在温和条件下对来自醛和胺的脂肪族亚胺进行原位生成的应用。对于广泛的底物，在温和条件下获得了良好的产率（高达90%）、高的对映选择性（高于99%的ee）和大的非对映选择性（在所有情况下均为>99:1的d.r.）。
• Ionic Liquid-Supported (ILS) (S)-Pyrrolidine Sulfonamide for Asymmetric Michael Addition Reactions of Aldehydes with Nitroolefins
  作者：Emmy M. Omar、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman

  DOI：10.2174/157017811795038395

  日期：2011.3.1

  supported (ILS) (S)-pyrrolidine sulfonamide organocatalyst (1c), which was developed earlier in our lab, has been applied to a wider range of Michael addition reaction, involving various aryl-substituted nitroolefins and a series of aldehydes. Catalyst 1c catalyzes Michael additions in which only 2 equivalents of aldehydes to each equivalent of nitroolefin are required. With 10 mol% of ILS catalyst

  本实验室较早开发的一类离子液体负载型（ILS）（S）-吡咯烷磺酰胺有机催化剂（1c）已应用于更广泛的迈克尔加成反应，涉及各种芳基取代的硝基烯烃和一系列醛类。催化剂1c催化迈克尔加成，其中每当量硝基烯烃仅需要2当量醛。使用 10 mol% 的 ILS 催化剂 1c 负载，获得了中等至优异的产率（51-98%），具有中等对映选择性（28-83% ee）和高非对映选择性（syn/anti 比率高达 97/3）。此外，催化剂1c可以很容易地回收和重复使用至少5次，而活性略有降低。
• Asymmetric Organocatalysis Accelerated via Self‐Assembled Minimal Structures
  作者：Arianna Sinibaldi、Francesca Della Penna、Marco Ponzetti、Francesco Fini、Silvia Marchesan、Andrea Baschieri、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1002/ejoc.202101042

  日期：2021.10.21

  Self-assembling minimalistic peptides embedded with an organocatalytic moiety were designed and tested in a Michael reaction as a proof of concept for accelerated organocatalysis.

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。
• A Recyclable Fluorous (<i>S</i>)-Pyrrolidine Sulfonamide Promoted Direct, Highly Enantioselective Michael Addition of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins in Water
  作者：Liansuo Zu、Jian Wang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol061053+

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A recycle and reusable fluorous (S)-pyrrolidine sulfonamide organocatalyst has been developed for promoting highly enantio- and diastereoselective Michael addition reactions of ketones and aldehydes with nitroolefins in water. The organocatalyst is conveniently recovered from the reaction mixtures by fluorous solid-phase extraction and can be subsequently reused (up to six cycles) without

  [反应：见正文]已开发出一种可循环使用的可重复使用的氟（S）-吡咯烷磺酰胺有机催化剂，用于促进水中酮和醛与硝基烯烃的高度对映和非对映选择性Michael加成反应。可通过氟固相萃取从反应混合物中方便地回收有机催化剂，随后可在不显着降低催化活性和立体选择性的情况下重复使用（最多六个循环）。