[bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane | 1174179-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1174179-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅OSi
• 分子量: 333.509
• InChiKey: FCNMHKNIYHOLRF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (S)-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与水中硝基烯烃的高迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901204b
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 2-trifluoromethyl-β-nitrostyrene 在 [bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 40.17h， 以55%的产率得到(R)-2-((S)-2-nitro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与水中硝基烯烃的高迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901204b

文献信息

• Di(methylimidazole)prolinol Silyl Ether Catalyzed Highly Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins in Water
  作者：Jianbin Wu、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/ol901204b

  日期：2009.8.6

  effective catalyst for the Michael reaction involving various nitroolefins and aldehydes in water. This design is based on the introduction of a hydrophilic group into the pyrrolidine side chain. This catalyst, di(methylimidazole)prolinol silyl ether in combination with sodium bicarbonate as additive effectively catalyzed the Michael addition of aldehydes to nitroolefins in water as solvent in high yields

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。