4-phenylurea-benzo-15-crown-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylurea-benzo-15-crown-5
• 英文别名: 1-(2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)-3-phenylurea
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: MJHJQTZIYJCITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸银 、 4-phenylurea-benzo-15-crown-5 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异双异位大环受体的受阻离子对结合

  摘要：

  大环异双位受体 4-phenylurea-benzo-15-crown-5 (1) 的一系列 Ag+ 复合物已从疏水性 (,) 和氧代 (, ) 阴离子盐制备。这些复合物包含 Ag+ 阳离子，部分与大环腔相互作用，阴离子与尿素部分 H 键合。已经观察到 Ag+ 阳离子与相邻受体 1 分子的 -C = O 部分或与氧代阴离子 (, ) 的其他相互作用。为得到的离子对大环复合物计算的 Kass 值符合 1:1 模型，分别对应于 140、255、660 和 980 M-1 的值。阴离子/尿素和阳离子/大环的协同结合及其相互作用有利于整个识别过程。这种协同作用被自组装放大，并取决于阴离子的结构特征。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.852196
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-phenylurea-benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  冠（硫）脲复合物中与阴离子、化学战剂和模拟物的氢键相互作用

  摘要：

  摘要合成了包含苯基和硝基苯基脲和硫脲部分的苯并冠醚。硝基苯基脲和硫脲衍生物均产生氟化物特异​​性比色反应，但只有脲衍生物与有机膦酸神经毒剂模拟物甲基膦酸二甲酯 (DMMP) 和甲基膦酸二异丙酯 (DIMP) 结合。这表明其可用作神经毒剂沙林、梭曼和环沙林的传感器，它们在水解时会释放氟化物。虽然在紫外-可见光谱中没有观察到氟化物诱导的反应，但通过 1 H NMR 确定了与梭曼的结合。DFT 计算模拟表明，两个冠采用不同的构象，其中都可以结合氟化物，但只有尿素衍生物可以结合 DMMP、DIMP 和 soman。结果表明，对于该系统，simulant-和soman-binding 行为是非常一致的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1659268

文献信息

• Ion-Driven ATP Pump by Self-Organized Hybrid Membrane Materials
  作者：Mihail Barboiu、Sophie Cerneaux、Arie van der Lee、Gavin Vaughan

  DOI：10.1021/ja039146z

  日期：2004.3.1

  We report new hybrid organic-inorganic materials, based on macrocyclic receptors 1-3 self-organized in tubular superstructures prepared by sol-gel process. Fourier transform infrared (FTIR) and NMR spectroscopic analyses demonstrate that the self-organization by hydrogen bonding of organogel superstructures of 2 and 3 were preserved in the hybrid materials throughout the sol-gel process. The molecular

  我们报告了新的混合有机-无机材料，基于大环受体 1-3 在通过溶胶-凝胶工艺制备的管状上层结构中自组织。傅里叶变换红外 (FTIR) 和 NMR 光谱分析表明，2 和 3 的有机凝胶超结构的氢键自组织在整个溶胶 - 凝胶过程中保留在混合材料中。异双位受体的分子排列为混合膜材料中的阳离子（管状大环）和阴离子（夹心尿素）定向扩散传输机制定义了一种特别有吸引力的功能性传输装置。该系统已成功用于设计固体致密膜，用作离子动力三磷酸腺苷（ATP（2）（-））泵，
• Frustrated ion-pair binding by heteroditopic macrocyclic receptors
  作者：M. Barboiu、A. Meffre、Y.-M. Legrand、E. Petit、L. Marin、M. Pinteala、A.V.D. Lee

  DOI：10.1080/10610278.2013.852196

  日期：2014.3.18

  complexes of the macrocyclic heteroditopic receptor, 4-phenylurea-benzo-15-crown-5 (1) have been prepared from hydrophobic- (,) and oxo- (, ) anion salts. These complexes contain the Ag+ cation, partially interacting with the macrocyclic cavity and the anions H-bonded to urea moieties. Additional interactions of the Ag+ cation with a –C = O moiety of a neighbouring receptor 1 molecule or with the oxo-anions

  大环异双位受体 4-phenylurea-benzo-15-crown-5 (1) 的一系列 Ag+ 复合物已从疏水性 (,) 和氧代 (, ) 阴离子盐制备。这些复合物包含 Ag+ 阳离子，部分与大环腔相互作用，阴离子与尿素部分 H 键合。已经观察到 Ag+ 阳离子与相邻受体 1 分子的 -C = O 部分或与氧代阴离子 (, ) 的其他相互作用。为得到的离子对大环复合物计算的 Kass 值符合 1:1 模型，分别对应于 140、255、660 和 980 M-1 的值。阴离子/尿素和阳离子/大环的协同结合及其相互作用有利于整个识别过程。这种协同作用被自组装放大，并取决于阴离子的结构特征。
• Self-Organized Heteroditopic Macrocyclic Superstructures
  作者：Mihail Barboiu、Gavin Vaughan、Arie van der Lee

  DOI：10.1021/ol035096r

  日期：2003.8.1

  The synthesis of heteroditopic macrocyclic ureido receptors and of their NaX complexes is described. NMR studies and determination of the crystal structure show the formation of self-organized dimeric or polymeric superstructures by a cooperative macrocyclic cation complexation, anion-hydrogen bonding, and pi-pi stacking interactions. Membrane transport experiments show a direct relation between the synergetic ion-pair recognition and the transport properties of these molecular information transfer devices.
• YU, XUEJUN;YU, XIANDA;JIN, DAOSEN, ORG. CHEM.,(1987) N 4, 281-284
  作者：YU, XUEJUN、YU, XIANDA、JIN, DAOSEN

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen-bonding interactions in crown-(thio)urea complexes with anions, chemical warfare agents and simulants
  作者：Hannah Cave、Jayne A. Ede、Mark R. Sambrook、Howard Dodd、Flavia Fucassi、Alexander S. Cragg、Adam H. Lansley、Peter J. Cragg

  DOI：10.1080/10610278.2019.1659268

  日期：2019.11.2

  but only the urea derivative bound the organophosphonate nerve agent simulants dimethyl methylphosphonate (DMMP) and diisopropyl methylphosphonate (DIMP). This suggested an application as sensors for the nerve agents sarin, soman and cyclosarin which release fluoride upon hydrolysis. Although no fluoride-induced response was observed in the UV-visible spectrum, binding to soman was determined by 1H

  摘要合成了包含苯基和硝基苯基脲和硫脲部分的苯并冠醚。硝基苯基脲和硫脲衍生物均产生氟化物特异​​性比色反应，但只有脲衍生物与有机膦酸神经毒剂模拟物甲基膦酸二甲酯 (DMMP) 和甲基膦酸二异丙酯 (DIMP) 结合。这表明其可用作神经毒剂沙林、梭曼和环沙林的传感器，它们在水解时会释放氟化物。虽然在紫外-可见光谱中没有观察到氟化物诱导的反应，但通过 1 H NMR 确定了与梭曼的结合。DFT 计算模拟表明，两个冠采用不同的构象，其中都可以结合氟化物，但只有尿素衍生物可以结合 DMMP、DIMP 和 soman。结果表明，对于该系统，simulant-和soman-binding 行为是非常一致的。图形概要