偶氮苯-3,3-二羧酸 | 621-18-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 偶氮苯-3,3-二羧酸
• 中文别名: 3,3'-偶氮二苯甲酸；偶氮苯-3,3'-二羧酸
• 英文名称: 3,3'-azodibenzoic acid
• 英文别名: 3,3′-azodibenzoic acid；azobenzene-3,3′-dicarboxylic acid；3-[(3-carboxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 621-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: QBVIXYABUQQSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  561.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

偶氮苯-3,3'-二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Azobenzene-3,3'-dicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 偶氮苯-3,3'-二羧酸
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 621-18-1
俗名： 3,3'-Azodibenzoic Acid
偶氮苯-3,3'-二羧酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H10N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
偶氮苯-3,3'-二羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
偶氮苯-3,3'-二羧酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯-3,3-二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-bis(chloroformyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Ming Yan; Zhang, Ji Chang; Shi, Wei Yun, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2295 - 2297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 偶氮苯-3,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯胺在乙酸中的结构反应性相关性。

  摘要：

  冰醋酸中苯胺与过碳酸盐（过氧化氢的干燥载体）的氧化是符合等动力学关系的二级反应。迄今为止按照结构-反应性关系进行反应速率相关的跟踪方法是不令人满意的并且是错误的。但是首次获得的分子苯胺的反应速率符合结构-反应性关系。

  DOI：

  10.1021/jo0158433

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Synthesis, Structures, and Properties of Five Metal‐Organic Frameworks Based on Oxidized 3,3′‐Azodibenzoic Acid and Different N‐Donor Ligands
  作者：Yu‐Ting Yang、Chang‐Zheng Tu、Hong‐Ju Yin、Chi‐Xian He、Qiang Zhao、Fei‐Xiang Cheng

  DOI：10.1002/ejic.201900930

  日期：2019.11.14

  different N‐donor ligands and 3,3′‐azodibenzoic acid (3,3′‐H2ADB) yielded five novel metal‐organic frameworks. All the 3,3′‐ADB2– anions got oxidized into 3,3′‐AO2DB2– and 3,3′‐AODB2– under solvothermal conditions. Compound 1 has a 3D 6‐connected pcu architecture based on [Mn3(COO)6] SBU. Compound 2 exhibits 3D threefold interpenetrating framework based on paddlewheel [Mn2(COO)4] SBU with 41263 topological

  具有不同N-给体配体和3,3'-偶氮二苯甲酸（3,3'-H 2 ADB）的过渡金属离子的自组装产生了五个新颖的金属有机骨架。在溶剂热条件下，所有3,3'-ADB 2–阴离子均被氧化为3,3'-AO 2 DB 2–和3,3'-AODB 2–。化合物1具有基于[Mn 3（COO）6 ] SBU的3D 6连接的pcu体系结构。化合物2表现出基于具有4 12 6 3拓扑构型的桨轮[Mn 2（COO）4 ] SBU的3D三重互穿框架。化合物3个熊之字形双链，然后通过π-π堆积相互作用连接成2D多孔结构。化合物4具有具有自动穿透功能的2D网络。化合物5显示出dia类型的五重互穿结构。磁性测量表明，1，2和5表现出反铁磁行为。另外，化合物3在水溶液中显示出对亚甲蓝的显着吸附。还对1–5的热重分析以及3和4的发光性质进行了研究。
• Effect of Preferential Solvation on the Kinetics and Thermodynamics of Oxidation of Anilines by Nicotinium Dichromate
  作者：Durvas S. Bhuvaneshwari、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1515/znb-2005-1015

  日期：2005.10.1

  The nicotinium dichromate (NDC) oxidation of anilines, in varying mole fractions of benzene/2- methylpropan-2-ol mixtures, in the presence of p-toluenesulfonic acid (TsOH) is first order in NDC and TsOH and zero order with respect to anilines in the concentration range investigated. The NDC oxidation of 15 meta- and para-substituted anilines complies with the isokinetic relationship but not to any

  在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，苯胺在不同摩尔分数的苯/2-甲基丙-2-醇混合物中的重铬酸烟酸 (NDC) 氧化是 NDC 和 TsOH 中的一级，而相对于浓度范围内的苯胺。15 个间位和对位取代苯胺的 NDC 氧化符合等速关系，但不符合任何线性自由能关系。活化自由能数据未能与宏观溶剂参数（如 εr 和 ENT）相关联。ΔG# 与 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数（α、β、π*）的相关性表明，特定的溶质-溶剂-溶剂相互作用在控制反应性中起主要作用。
• Correlation analysis of reactivity in the oxidation of anilines by nicotinium dichromate in nonaqueous media
  作者：D. S. Bhuvaneshwari、K. P. Elango

  DOI：10.1002/kin.20199

  日期：2006.11

  kinetics of oxidation of 15 para- and meta-substituted anilines by nicotinium dichromate (NDC) in different organic solvent media in the presence of p-toluenesulfonic acid (TsOH) has been investigated. The rate of the reaction is zero order with respect to substrate, first order in NDC, and is found to increase with increase in TsOH}. The various thermodynamic parameters for the oxidation have been

  研究了在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，重铬酸烟 (NDC) 在不同有机溶剂介质中氧化 15 对位和间位取代苯胺的动力学。相对于底物而言，反应速率为零级，在 NDC 中为一级，并且发现随着 TsOH} 的增加而增加。已经报道并讨论了氧化的各种热力学参数以及等速关系的有效性。氧化物质-苯胺反应的比速率 (k 2 ) 与 Hammett 的取代基常数相关，从而提供负反应常数。对位和间位取代基对氧化速率的影响证实了 Swain 等人的取代基常数 F 和 R，两者都具有负反应常数。