偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯 | 5320-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 二甲基偶氮苯-4,4'-二羧酸酯；4,4'-偶氮二苯甲酸二甲酯；二甲基4,4'-偶氮二苯甲酸酯；4,4'-偶氮苯二羧酸酯甲酯
• 英文名称: 4,4'-bismethoxycarbonylazobenzene
• 英文别名: dimethyl azobenzene-4,4'-dicarboxylate；methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 5320-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: PSNNNVCIKCUWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  450.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯

---

模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl Azobenzene-4,4'-dicarboxylate

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 5320-91-2
俗名： Azobenzene-4,4'-dicarboxylic Acid Dimethyl Ester , 4,4'-Azodibenzoic Acid
Dimethyl Ester , Dimethyl 4,4'-Azodibenzoate
分子式： C16H14N2O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 生成 benzo[c]cinnoline-2,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Joshua; Pillai, Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 生成 偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Simon,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3692 - 3702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• One-pot preparation of azobenzenes from nitrobenzenes by the combination of an indium-catalyzed reductive coupling and a subsequent oxidation
  作者：Norio Sakai、Shun Asama、Satsuki Anai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.048

  日期：2014.3

  We demonstrated how a reduction step with a reducing system comprised of In(OTf)3 and Et3SiH and a subsequent oxidation that occurred under an ambient (oxygen) atmosphere allowed the highly selective and catalytic conversion of aromatic nitro compounds into symmetrical or unsymmetrical azobenzene derivatives. This catalytic system displayed a tolerance for the functional groups on a benzene ring: an

  我们证明了使用由In（OTf）3和Et 3 SiH组成的还原体系进行的还原步骤以及随后在环境（氧气）气氛下发生的氧化如何使芳香族硝基化合物高度选择性地催化转化为对称或不对称的偶氮苯。衍生品。该催化体系对苯环上的官能团表现出耐受性：烷基，卤素，乙酰基，酯，腈基，乙酰基，酯部分和磺酰胺基。
• Unprecedented Direct Conversion of N-N and N=N bonds to N-(tert-Butyloxy)-carbamates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、R. Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-17439

  日期：——

  For the first time a one step direct conversion of aromatic hydrazines and azo compounds to N-(tert-butoxycarbonyl) amines is achieved via reductive cleavage of N-N and N=N bonds using the inexpensive and safe hydride source polymethylhydrosiloxane (PMHS) and di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] in the presence of a catalytic amount of 10% Pd-C.

  首次通过使用廉价且安全的氢化物源聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与二叔丁基二碳酸酯[（Boc）2O]，在10% Pd-C催化剂的催化作用下，实现了芳香肼和偶氮化合物通过还原断裂N-N与N=N键，一步直接转化为N-（叔丁氧羰基）胺。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Convenient Electrocatalytic Synthesis of Azobenzenes from Nitroaromatic Derivatives Using SmI₂
  作者：Yu-Feng Zhang、Mohamed Mellah

  DOI：10.1021/acscatal.7b02940

  日期：2017.12.1

  The synthesis of azobenzenes has been a long-standing challenge. Their current preparation at a preparative or industrial scale requires stoichiometric amounts of environmentally unfriendly reactants. Herein, we demonstrate that the catalytic use of electrogenerated samarium diiodide (SmI2) could promote, in one-step synthesis, the reduction of nitrobenzenes into azobenzenes in high yields under mild

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。