ethyl 2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxycarbonyl-2-mercaptobenzothiazole；ethyl 2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: RMSPJOPDDHMJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carboxylate 在 磺酰氯 、 水 作用下， 反应 3.25h， 以91%的产率得到2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑的水促进氯化反应

  摘要：

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591553
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-氨基-3-氟苯甲酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑的水促进氯化反应

  摘要：

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591553

文献信息

• 3-thioheteroaryl cephalosporin compounds, compositions and methods of use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05498777A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Cephalosporin compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. The compounds are useful against MRSA/MRCNS. Compositions and methods of use are also included.

  公开了式I的头孢菌素化合物。这些化合物对抗MRSA/MRCNS有用。还包括使用的组合物和方法。
• 3-thioheteroaryl 1-carba-1-dethiacephalosporin compounds, compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05538964A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  1-Carba-1-dethiacephalosporin compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. The compounds are useful against MRSA/MRCNS. Compositions and methods of use are also included.

  1-羧基-1-去硫头孢菌素化合物的化学式I ##STR1## 被披露。这些化合物对抗MRSA/MRCNS有用。还包括使用的组合物和方法。
• CARBAPENEM COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0750620A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• EP0750620A4
  申请人：——

  公开号：EP0750620A4

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5496816A
  申请人：——

  公开号：US5496816A

  公开（公告）日：1996-03-05