(E)-7-methyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-methyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-7-methyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: PINRUFLCFNMVNN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-1-苯基-2-M-甲苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  的过渡不含金属的多米诺顺序合成（ë）-stilbenes，联芳基甲烷和使用的Et联芳基醚2的AlCl作为路易斯酸†

  摘要：

  首次开发了无过渡金属的多米诺法，以中等至良好的程​​度分别由取代的α，β-不饱和酮，苄基丙酮和苯甲醚合成（E）-对苯二甲酸酯，联芳基甲烷和联芳基醚。在室温下使用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）作为路易斯酸。

  DOI：

  10.1039/c3ra42955e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2-phenylcyclopropan-1-ol 在 Co(dmgBF₂)₂(CH₃CN)₂ 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(E)-7-methyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二取代的环丙醇光催化合成无氧化剂的线性不饱和酮

  摘要：

  据报道，由1,2-二取代的环丙醇可一步催化无氧化剂合成不饱和酮。以前，此转换仅开发了两步和三步协议。该反应在催化量的photo啶光催化剂和钴肟肟络合物的存在下在可见光的照射下进行。2-芳基取代的环丙醇反应生成α，β-不饱和酮，而2-烷基取代的底物的脱氢开环提供α，β-和β，γ-烯酮的混合物。该反应开始于环丙醇被光激发的to啶催化剂单电子氧化为环丙氧基。我们还发现Co（dmgBF 2）2（MeCN）2 在空气气氛下用蓝色LED照射或加热时生成的配合物可用作羟基环丙烷氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706088

文献信息

• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• A Convergent Construction of Quaternary Centres and Polycyclic Structures
  作者：Samir Z. Zard、Grégori Binot、Béatrice Quiclet-Sire、Twana Saleh

  DOI：10.1055/s-2003-37110

  日期：——

  Various xanthates, made by conjugate addition of xanthic acid to electrophilic olefins, add in a inter- or intra-molecular fashion to olefins allowing a direct introduction of a quaternary centres and the construction of polycyclic structures.

  各种黄酸盐通过黄酸与电亲烯烃的共轭加成而制得，以分子内或分子间的方式加成到烯烃上，允许直接引入季铵中心并构建多环结构。
• Transition metal-free domino sequential synthesis of (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers using Et2AlCl as a Lewis acid
  作者：Satinath Sarkar、Manoranjan Jana、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c3ra42955e

  日期：——

  A transition metal-free domino process has been developed, for the first time, to synthesize (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers from substituted α,β-unsaturated ketones, benzyl acetones and phenacyl ethers, respectively, in moderate to good yields at room temperature using diethyl aluminium chloride (Et2AlCl) as a Lewis acid.

  首次开发了无过渡金属的多米诺法，以中等至良好的程​​度分别由取代的α，β-不饱和酮，苄基丙酮和苯甲醚合成（E）-对苯二甲酸酯，联芳基甲烷和联芳基醚。在室温下使用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）作为路易斯酸。
• Photocatalytic Stoichiometric Oxidant-Free Synthesis of Linear Unsaturated Ketones from 1,2-Disubstituted Cyclopropanols
  作者：Alaksiej L. Hurski、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1055/s-0040-1706088

  日期：2021.3

  A one-step catalytic oxidant-free synthesis of unsaturated ketones from 1,2-disubstituted cyclopropanols is reported. Previously for this transformation, only two- and three-step protocols have been developed. The reaction proceeds under irradiation with visible light in the presence of catalytic amounts of both an acridinium photocatalyst and a cobaloxime complex. 2-Aryl-substituted cyclopropanols

  据报道，由1,2-二取代的环丙醇可一步催化无氧化剂合成不饱和酮。以前，此转换仅开发了两步和三步协议。该反应在催化量的photo啶光催化剂和钴肟肟络合物的存在下在可见光的照射下进行。2-芳基取代的环丙醇反应生成α，β-不饱和酮，而2-烷基取代的底物的脱氢开环提供α，β-和β，γ-烯酮的混合物。该反应开始于环丙醇被光激发的to啶催化剂单电子氧化为环丙氧基。我们还发现Co（dmgBF 2）2（MeCN）2 在空气气氛下用蓝色LED照射或加热时生成的配合物可用作羟基环丙烷氧化剂。