2-thioxo-3-(3-chlorophenyl)-5-phenylmethylene-4-imidazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-thioxo-3-(3-chlorophenyl)-5-phenylmethylene-4-imidazolidinone
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-(3-chlorophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: HCSDEWFGGRNNME-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 2-thioxo-3-(3-chlorophenyl)-5-phenylmethylene-4-imidazolidinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-ethoxycarbonyl(methyl)methylthio-3-(3-chlorophenyl)-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 是通过2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 的S-烷基化合成的，2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 是通过异硫氰酸酯2 与芳香伯胺环化得到的。3和4表现出良好的抗锈病菌的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/713744555
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 在 sodium sulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-thioxo-3-(3-chlorophenyl)-5-phenylmethylene-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Alkylthio- 5-phenylmethylidene-4H-imidazolin-4-ones

  摘要：

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazolin-4-ones 5 were synthesized by S-alkylation of thioimidazolinones 4, which were obtained via cyclization of carbodiimides 2 with Na2S/HOAc. The direct reaction of carbodiimides 2 with butylthiol could not give 2-butylthio-4H-imidazolin-4-ones 3.

  DOI：

  10.1081/scc-120018686