benzyl (1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylamine；benzyl [1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl]carbamate；benzyl 1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylcarbamate；benzyl N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WHNZCSWYYCEEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Borah, Arun Jyoti; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1417 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到benzyl (1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• Gallium(III) Chloride-catalyzed Sakurai Reaction of α-Amido Sulfones with Allyltrimethylsilane: Access to Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine Alkaloid Derivatives
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1246/cl.2009.564

  日期：2009.6.5

  of N-alkoxycarbonylamino sulfones (α-amido sulfones) with allyltrimethylsilane in the presence of gallium(III) chloride (5 mol %) proceeded smoothly to afford the corresponding protected homoallylamines in high yields (82―96%). As an application of this methodology, two-step synthesis of biologically active natural products, 2,6-disubstituted piperidine alkaloid derivatives was carried out.

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• FeSO₄·7H₂O-Catalyzed Four-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Qi-Yi Song、Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo0704558

  日期：2007.7.1

  An efficient catalytic four-component reaction of carbonyl compounds (or acetals/ketals), benzyl chloroformate (CbzCl), 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), and allyltrimethylsilane has been successfully developed to produce Cbz-protected homoallylic amines in the presence of 5 mol % of iron(II) sulfate heptahydrate (FeSO4·7H2O), an inexpensive and environmentally friendly catalyst, at room temperature

  已成功开发了羰基化合物（或缩醛/缩酮），氯甲酸苄酯（CbzCl），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）和烯丙基三甲基硅烷的高效催化四组分反应，可生产Cbz-在室温下，在5摩尔％的七水合硫酸铁（II）（FeSO 4 ·7H 2 O）（一种廉价的环境友好型催化剂）的存在下，保护被保护的均烯丙基胺。
• Re2O7-catalyzed three-component synthesis of protected secondary and tertiary homoallylic amines
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc15472b

  日期：——

  Three-component synthesis of protected secondary and "for the first time" tertiary homoallylic amines is achieved from carbonyl, carbamate, and allyltrimethylsilanes using a Re(2)O(7)-catalyst under mild and open flask conditions. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivities were observed.

  在温和和开放的烧瓶条件下，使用Re（2）O（7）催化剂由羰基，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷实现受保护的仲和“首次”叔均烯丙基胺的三组分合成。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。