benzaldehyde*BF3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde*BF3
• 英文别名: benzaldehyde ; compound with boron fluoride；Benzaldehyd; Verbindung mit Borfluorid；Benzaldehyde;trifluoroborane；benzaldehyde;trifluoroborane
• 化学式: BF₃*C₇H₆O
• 分子量: 173.93
• InChiKey: DLSKLEKYCFINLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde*BF3 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到庚-1,6-二烯-4-基苯
  参考文献：
  名称：

  Mayr, Herbert; Gorath, Gorden, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 30, p. 7862 - 7867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 苯甲醛 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 benzaldehyde*BF3
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚化物和羰基化合物在氯仿溶液中的平衡常数。

  摘要：

  [反应：见正文]在CDCl（3）中确定了三氟化硼与羰基化合物相对于乙醚的络合平衡常数。对于苯甲醛，平衡常数为0.208。相对于苯甲醛-H，与苯甲醛-D结合的BF（3）具有1.28倍的偏爱。与取代的苯甲醛络合的rho（+）值为-2.0。发现与环己酮和异丁醛的平衡常数与根据BF（3）的添加热相对于二乙醚的预测值相差不大。添加热量可以与塔夫脱的β值和β'值相关。

  DOI：

  10.1021/ol000164k

文献信息

• Concerning reversal of diastereoselectivity in the BF3 promoted addition of crotyl—organometallic compounds to aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80039-5

  日期：1985.4

  The addition of a mixture of benzaldehyde and BF3·OEt2 to crotyl-organometallic reagents C4H7MLn (1) (M = Cu, Cd, Hg, Tl, Ti, Zr and V) produces predominantly the erythro homoallyl alcohol as well as the α-adduct, while without BF3·OEt2 the threo isomer is formed preferentially.

  在巴豆基有机金属试剂C 4 H 7 MLn（1）（M = Cu，Cd，Hg，Tl，Ti，Zr和V）中添加苯甲醛和BF 3 ·OEt 2的混合物主要产生赤型均烯丙基醇与α-加合物一样，在没有BF 3 ·OEt 2的情况下，优先形成苏式异构体。
• Mayr, Herbert; Gorath, Gorden, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 30, p. 7862 - 7867
  作者：Mayr, Herbert、Gorath, Gorden

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium Constants between Boron Trifluoride Etherate and Carbonyl Compounds in Chloroform Solution
  作者：J. J. Gajewski、P. Ngernmeesri

  DOI：10.1021/ol000164k

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] Equilibrium constants for boron trifluoride complexation with carbonyl compounds relative to diethyl ether were determined in CDCl(3). With benzaldehyde the equilibrium constant is 0.208. There is a 1.28-fold preference for BF(3) bonding to benzaldehyde-D over benzaldehyde-H. The rho(+) value for complexation with substituted benzaldehydes is -2.0. Equilibrium constants with cyclohexanone

  [反应：见正文]在CDCl（3）中确定了三氟化硼与羰基化合物相对于乙醚的络合平衡常数。对于苯甲醛，平衡常数为0.208。相对于苯甲醛-H，与苯甲醛-D结合的BF（3）具有1.28倍的偏爱。与取代的苯甲醛络合的rho（+）值为-2.0。发现与环己酮和异丁醛的平衡常数与根据BF（3）的添加热相对于二乙醚的预测值相差不大。添加热量可以与塔夫脱的β值和β'值相关。