N-(2-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 251.104
• InChiKey: MQDURKKTEBMVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到N-(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-(2-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111

文献信息

• Direct Access to Furoindolines by Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboamination
  作者：Vincent Bizet、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02238

  日期：2016.10.7

  site-selectivity of Pd insertion across the C═C bond. A catalytic sequence consisting of Heck and carboamination cross-coupling reactions from readily available dihydrofurans affords—in usually high chemical yields and high levels of diastereocontrol—poly(hetero)cyclic compounds that would be difficult to access by established methods. Encouraging preliminary results for the enantioselective carboamination

  描述了通用的Pd催化的二氢呋喃的分子间顺式-氨基合-氨基化，其获得了普遍存在的呋喃二氢吲哚基序。该方法的效率取决于布赫瓦尔德型联芳基膦的使用以及对整个C═C键中Pd插入位点选择性的完美控制。由容易获得的二氢呋喃制得的由Heck和碳氨化交叉偶联反应组成的催化序列通常能够以较高的化学收率和高水平的非对映异构控制提供聚（杂）环化合物，这些化合物很难通过既定方法获得。还公开了令人鼓舞的2，3-二氢呋喃的对映选择性碳氨化的初步结果。
• Hydroxypyridinethione Inhibitors of Human Insulin‐Degrading Enzyme
  作者：Rebecca N. Adamek、Caitlin N. Suire、Ryjul W. Stokes、Monica K. Brizuela、Seth M. Cohen、Malcolm A. Leissring

  DOI：10.1002/cmdc.202100111

  日期：2021.6.7

  Insulin-degrading enzyme (IDE) is a human mononuclear Zn2+-dependent metalloenzyme that is widely regarded as the primary peptidase responsible for insulin degradation. Despite its name, IDE is also critically involved in the hydrolysis of several other disparate peptide hormones, including glucagon, amylin, and the amyloid β-protein. As such, the study of IDE inhibition is highly relevant to deciphering

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来