1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile | 858450-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 858450-30-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: ZHUTVLURGLOKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-Acetylpyrrolidine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷甲腈盐酸盐 、 potassium thioacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILDAGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VILDAGLIPTINE
  申请人：OPTIMUS DRUGS P LTD

  公开号：WO2021116897A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to process for the preparation of Vildagliptin. The present invention involves an ecologically friendly process by avoiding the dehydrating agent and use of reagents that are less expensive, easier to handle and its cost effective industrial applicable process.

  本发明涉及一种用于制备维达格列汀的方法。本发明涉及一种环保的工艺，通过避免脱水剂的使用和采用成本更低、易于处理且成本效益高的试剂，实现了工业应用的过程。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2017027768A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention provides compounds for the treatment of a bacterial infection. Additionally, the present invention provides compositions and methods for using these compounds and compositions in the treatment of a bacterial infection in a subject.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的化合物。此外，本发明还提供了使用这些化合物和组合物在受试者中治疗细菌感染的组合物和方法。
• C(sp³ )−H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis
  作者：Takayuki Wakaki、Kentaro Sakai、Takafumi Enomoto、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201801746

  日期：2018.6.7

  reaction mechanism of photo‐induced DNA cleavage in nature, a C(sp3)−H cyanation reaction promoted by visible‐light photoredox/phosphate hybrid catalysis was developed. Phosphate radicals, generated by one‐electron photooxidation of phosphate salt, functioned as a hydrogen‐atom‐transfer catalyst to produce nucleophilic carbon radicals from C(sp3)−H bonds with a high bond‐dissociation energy. The resulting

  受自然界中光诱导的DNA裂解反应机制的启发，开发了由可见光光氧化还原/磷酸盐混合催化促进的C（sp 3）-H氰化反应。磷酸根盐的单电子光氧化产生的磷酸根基团起着氢原子转移催化剂的作用，从具有高键解离能的C（sp 3）-H键产生亲核碳根基。产生的碳自由基被氰基自由基源（TsCN）捕获，生成CH氰化产物。由于氰基的高功能基团耐受性和多功能性，该反应对于实现简化的构建基合成和药物样分子的后期功能化非常有用。
• Sirtuin modulating compounds
  申请人：Bemis Jean

  公开号：US20090012080A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块疾病，炎症，癌症和/或潮红，以及受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。