1-cyclohexyl-2-phenylpropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-phenylpropenone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-phenylprop-2-en-1-one；1-cyclohexyl-2-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZNDVGYVBULELBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-phenylpropenone 在 NO-冯-PDETMPPI 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以79%的产率得到(S)-cyclohexyl(2-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-cyclohexyl-2-phenylethanol 在 哌啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588

文献信息

• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: microwave-accelerated α-methylenation of ketones with dibromomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Tzyy-Rong Hsu、Chun-Yan Chen、Yi-Hui Lin、Fong-Jong Chang、Cheng-Han Hsieh、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00080-2

  日期：2003.2

  The reactivity of aryl alkyl ketone with a preheated mixture of dibromomethane and diethylamine is poor and gives an alpha-methylenation product in very low yield even under refluxing condition. It can be accelerated dramatically by microwave irradiation. Under microwave condition, the cyclic 1,3-dicarbonyls, aryl alkyl ketones, heteroaryl alkyl ketones and acyclic benzyl ketone give alpha-methylenation products in modest to good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Homogeneous Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Yu Peng、Li Cui、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200900585

  日期：2009.4.14

  AbstractOxidizing gold? A gold(I)/gold(III) catalytic cycle is essential for the first oxidative cross‐coupling reaction in gold catalysis. By using Selectfluor for gold(I) oxidation, this chemistry reveals the synthetic potential of incorporating gold(I)/gold(III) catalytic cycles into contemporary gold chemistry and promises a new area of gold research by merging powerful gold catalysis and oxidative metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.magnified image