(Z)-diphenyl-(β-2-hydroxyethylphenylthiostyryl)selenonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diphenyl-(β-2-hydroxyethylphenylthiostyryl)selenonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(Z)-2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]sulfanyl-2-phenylethenyl]-diphenylselanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₈H₂₅OSSe
• 分子量: 637.602
• InChiKey: NLUWRIADCNQDSB-BKHQUBCMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diphenyl-(β-2-hydroxyethylphenylthiostyryl)selenonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到2-Phenyl-5,6-dihydro-4,1-benzoxathiocine
  参考文献：
  名称：

  Watanebe, Shin-Ichi; Mori, Eiji; Nagai, Hirotada, Synlett, 2000, # 1, p. 49 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)benzenethiol 、 diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-diphenyl-(β-2-hydroxyethylphenylthiostyryl)selenonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用β-烷基硫代烯基硒鎓盐的新型立体选择性制备各种乙烯基硫化物衍生物的方法

  摘要：

  用催化量的三乙胺处理炔基硒鎓盐和各种硫酚衍生物，以良好的收率得到β-芳基硫基烯基硒鎓盐。如此制备的烯基硒鎓盐与亲核试剂如乙炔化物，硫醇盐和醇盐反应，以高收率生产（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯。在β侧链上带有羟基的乙烯基硒鎓盐在用氢化钠处理后产生分子内环化反应，从而生成含有硫和氧原子的中元杂环化合物。给出（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯的反应将通过形成亚硒酸酯中间体进行，然后进行配体偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo000640k

文献信息

• A Novel Stereoselective Preparation of Various Vinyl Sulfide Derivatives Using β-Alkylthioalkenylselenonium Salts
  作者：Shin-ichi Watanabe、Eiji Mori、Hirotada Nagai、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo000640k

  日期：2000.12.1

  The treatment of alkynylselenonium salt and various thiophenol derivatives with a catalytic amount of triethylamine gave beta-arylthioalkenylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared reacted with nucleophiles such as acetylides, thiolates, and alkoxides to produce (Z)-beta-arylthio-alpha-functionalized ethenes in high yields. The vinylselenonium salts bearing a hydroxy

  用催化量的三乙胺处理炔基硒鎓盐和各种硫酚衍生物，以良好的收率得到β-芳基硫基烯基硒鎓盐。如此制备的烯基硒鎓盐与亲核试剂如乙炔化物，硫醇盐和醇盐反应，以高收率生产（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯。在β侧链上带有羟基的乙烯基硒鎓盐在用氢化钠处理后产生分子内环化反应，从而生成含有硫和氧原子的中元杂环化合物。给出（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯的反应将通过形成亚硒酸酯中间体进行，然后进行配体偶联反应。
• Watanebe, Shin-Ichi; Mori, Eiji; Nagai, Hirotada, Synlett, 2000, # 1, p. 49 - 52
  作者：Watanebe, Shin-Ichi、Mori, Eiji、Nagai, Hirotada、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——