(Z)-(5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-ynyl)phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-ynyl)phenyl sulfide
• 英文别名: [(Z)-5,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ynyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₀S
• 分子量: 292.445
• InChiKey: LGIUTJPNYPGXDU-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate 在 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-(5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-ynyl)phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用β-烷基硫代烯基硒鎓盐的新型立体选择性制备各种乙烯基硫化物衍生物的方法

  摘要：

  用催化量的三乙胺处理炔基硒鎓盐和各种硫酚衍生物，以良好的收率得到β-芳基硫基烯基硒鎓盐。如此制备的烯基硒鎓盐与亲核试剂如乙炔化物，硫醇盐和醇盐反应，以高收率生产（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯。在β侧链上带有羟基的乙烯基硒鎓盐在用氢化钠处理后产生分子内环化反应，从而生成含有硫和氧原子的中元杂环化合物。给出（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯的反应将通过形成亚硒酸酯中间体进行，然后进行配体偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo000640k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkynylthiolation of Alkynes with Triisopropylsilylethynyl Sulfide
  作者：Masayuki Iwasaki、Daishi Fujino、Tatsuya Wada、Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201100643

  日期：2011.12.2

  Regio‐ and stereoselective addition of a silyl‐substituted alkynyl sulfide to various terminal alkynes proceeds in the presence of a palladium catalyst to give (Z)‐1‐thio‐1,3‐enynes, which are useful building blocks for the synthesis of polysubstituted 1,3‐enynes. Addition to internal alkynes also takes place under solvent‐free conditions (see scheme).

  在钯催化剂的存在下，将甲硅烷基取代的炔基硫醚在区域和立体选择性地加成到各种末端炔烃上，得到（Z）-1-硫-1,3-烯炔，这对于合成多取代基是有用的结构单元1,3-烯炔 在没有溶剂的条件下，内部炔烃也要加成（见方案）。