2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Si
• 分子量: 221.331
• InChiKey: HOGPTVHEOXJULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 、 phenylmagnesium bromide 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURATA, SHIZUAKI;YAMABE, KUNIAKI;TASHIRO, KIYOFUMI;ISHIBASHI, YOSHIHIKO, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 6, C. 363-366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对羟基苯甲醛 在 palladium N-heterocyclic carbene particles 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导的立方，球形和蜂窝状钯N-杂环碳微粒的简便合成及其在氰基硅烷化反应中的催化应用

  摘要：

  球形，立方和蜂窝形态的钯N杂环卡宾（NHC）粒子的轻松合成得以完成。立方和蜂窝状颗粒的结构被定义为前所未有的三核钯-NHC络合物。在异质氰基硅烷化反应中观察到颗粒形态对催化活性和可回收性的明显影响。

  DOI：

  10.1002/smll.201500658

文献信息

• Bifunctional 2D Cd(II)-Based Metal–Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalyst for the Formation of C–C Bond
  作者：Lei Hu、Gui-Xia Hao、Hai-Dong Luo、Chun-Xian Ke、Guang Shi、Jia Lin、Xiao-Ming Lin、Umair Yaqub Qazi、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01728

  日期：2018.5.2

  one-dimensional opening channels along a- and c-axes. The incorporation of Cd metal centers and −NH groups of amides endows Cd-PBA rich open metal sites and Lewis basic sites, which are applied as an efficient catalyst for the important Knoevenagel condensation and cyanosilylation of aldehyde reactions. This Cd-PBA presents highly efficient catalytic activity and recyclability for both Knoevenagel condensation

  多孔二维（2D）金属-有机骨架（MOF），即[Cd（PBA）（DMF）]·DMF（Cd-PBA），是通过5-（4-吡啶- 3-基-苯甲酰氨基）-间苯二甲酸配体（H 2 PBA）和Cd（II）离子。结构分析表明，Cd-PBA具有2D（3,6）连接的kgd网络拓扑，其Schläfli符号为（4 3）2（4 6 .6 6 .8 3），并显示两种不同类型的一维开放通道沿着一个-和ç-轴。Cd金属中心和酰胺的-NH基团的引入赋予了Cd-PBA丰富的开放金属位点和Lewis碱性位点，它们被用作重要的Knoevenagel缩合和醛基反应的氰基硅烷化反应的有效催化剂。这种Cd-PBA对于Knoevenagel缩合反应以及各种醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的氰基硅烷化反应均具有高效的催化活性和可回收性。优异的催化活性可以保持至少四个循环，而不会损失明显的催化活性。这些结果表明，由于Cd-PBA的稳定
• Cyanosilylation of carbonyl compounds catalyzed by half-sandwich (η6-p-cymene) Ruthenium(II) complexes bearing heterocyclic hydrazone derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120006

  日期：2021.1

  half-sandwich (ƞ6-p-cymene) ruthenium(II) complexes supported by heterocyclic hydrazone derivatives of general formula [Ru(ƞ6-p-cymene)(Cl)(L)] where L represents N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide (L1), N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide (L2) or N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide (L3) were synthesized. Both ligand precursors and complexes were characterized

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。
• Coordination Polymers Driven by Carboxy Functionalized Picolinate Linkers: Hydrothermal Assembly, Structural Multiplicity, and Catalytic Features
  作者：Hongrui Zhang、Jinzhong Gu、Marina V. Kirillova、Alexander M. Kirillov

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00513

  日期：2021.9.1

  generating diverse types of coordination polymers (CPs). Eight new compounds were hydrothermally assembled, completely characterized, and formulated as [Mn(μ3-cpic)(H2O)2]n (1), [Cd2(μ3-cpic)(μ4-cpic)(H2O)2]n (2), [Cd(μ4-cpic)]n (3), [Mn(μ-cpic)(phen)(H2O)]n (4), [Zn(μ-cpic)(phen)]n·nH2O (5), [Cd2(μ-cpic)2(phen)2(H2O)]·3H2O (6), [Cd(μ3-cpic)(phen)]n (7), and [Zn2(μ-cpic)2(bipy)(H2O)2]n·4nH2O (8). Products

  这项工作探索了N，O供体二羧酸，5-（3-羧基苯基）吡啶甲酸（H 2 CPic），作为用于生成多种配位聚合物 (CP) 的可调接头。八种新化合物被水热组装，完全表征，并配制成 [Mn(μ 3 -CPic)(H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [Cd 2 (μ 3 -CPic)(μ 4 -CPic)(H 2 O) 2 ] n ( 2 ), [Cd(μ 4 -CPic)] n ( 3 ), [Mn(μ-CPic)(phen)(H2 O)] n ( 4 ), [Zn(μ-CPic)(phen)] n · n H 2 O ( 5 ), [Cd 2 (μ-CPic) 2 (phen) 2 (H 2 O)]· 3H 2 O ( 6 )、[Cd(μ 3 -CPic)(phen)] n ( 7 ) 和[Zn 2 (μ-CPic) 2 (bipy)(H 2 O) 2 ] n ·4 n H 2 ○ ( 8
• A Polyhedral Metal–Organic Framework Based on Supramolecular Building Blocks: Catalysis and Luminescent Sensing of Solvent Molecules
  作者：Xiao-Ming Lin、Ji-Liang Niu、Pei-Xian Wen、Ying Pang、Lei Hu、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00779

  日期：2016.8.3

  A multifunctional polyhedral metal–organic framework with a pcu network topology based on supramolecular building blocks can be constructed by the reaction of Eu(NO3)3 and pyridine-3,5-dicarboxylic acid (H2PDC). The basic EuIII paddlewheel nodes as secondary building units (SBUs) are connected by PDC ligands to generate nanosized metal–organic cuboctahedra (MOCs), which are further connected by sharing

  通过Eu（NO 3）3与吡啶3,5-二羧酸（H 2 PDC）的反应，可以构建具有基于超分子构件的pcu网络拓扑的多功能多面体金属有机框架。基本欧盟III桨叶节点作为辅助建筑单元（SBU）通过PDC配体连接以生成纳米级金属有机八面体（MOC），它们通过共享桨叶SBU进一步连接，从而产生了三维原始立方网络结构。所获得的金属-有机骨架（MOFs）对芳族醛的氰基硅烷化反应显示出优异的催化活性，可以重复使用而不会损失活性。此外，基于宿主-客体相互作用产生的发光猝灭效应，它们也可以被认为是用于硝基苯传感的荧光探针。这种具有催化和荧光特性的多孔MOF可以进一步满足作为多功能材料的要求。
• Zinc(II) and Copper(II) Metal–Organic Frameworks Constructed from a Terphenyl‐4,4′′‐dicarboxylic Acid Derivative: Synthesis, Structure, and Catalytic Application in the Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Anirban Karmakar、Anup Paul、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/ejic.201600902

  日期：2016.12

  Solvothermal reaction of zinc(II) and copper(II) salts with 3,3′′-dipropoxy-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylic acid (H2L) gave rise to the 1D and 2D metal–organic frameworks (MOFs) [Zn(L)(dmf)2]n (1), [Zn2(L)(NO3)2(4,4′-bipyridine)2]n·n(DMF) (2), [Cu(L)(H2O)2]n·2n(H2O) (3), and [Cu3(OH)2(L)2]n·n(H2O) (4), which were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, and X-ray single-crystal diffraction

  锌 (II) 和铜 (II) 盐与 3,3''-二丙氧基-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二羧酸 (H2L) 的溶剂热反应得到上升到一维和二维金属有机骨架 (MOF) [Zn(L)(DMF)2]n (1), [Zn2(L)(NO3)2(4,4'-bipyridine)2]n·n (DMF) (2)、[Cu(L)(H2O)2]n·2n( ) (3) 和 [Cu3(OH)2(L)2]n·n( ) (4)，其中通过元素分析、FTIR光谱和X射线单晶衍射表征。MOF 1 和 3 分别具有锯齿形和线性型一维结构，而 2 和 4 具有矩形网格和层型二维结构。在 2 和 4 中，双核 ZnII 簇 (C2O4Zn2) 和三核 μ3-羟基桥接的 CuII 簇 [Cu3(OH)2]n 分别作为积木单元。这些框架充当多相催化剂（Zn-MOFs 比 Cu-MOFs 更活跃，和 1 是最有