(2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile
• 英文别名: (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile；N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-1-cyanoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 334.826
• InChiKey: JIQHKSFTOGTWCX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate bifunctional L-prolinamide N,N'-dioxide derivative 、 2,5-di(1-adamantyl)-4-hydroxyphenol 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺催化的不对称的Strecker反应由新型手性双官能N，N'二氧化物

  摘要：

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600238

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Asymmetric Activation oftropos 2,2′-Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction ofN-Tosyl-Protected Aldimines and Ketoimines
  作者：Jun Wang、Xiaolei Hu、Jun Jiang、Shaohua Gou、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200703188

  日期：2007.11.12
• Asymmetric Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by a Novel Chiral BifunctionalN,N′-Dioxide
  作者：Xiao Huang、Jinglun Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200600238

  日期：2006.12

  A novel bifunctional N,N′-dioxide derived from L-prolinamide was employed to catalyze the enantioselective Strecker reaction of a range of N-tosyl ketoimines, and an effective additive was used to improve the reactivity (up to 99 % yield) as well as the enantioselectivity (up to 91 % ee). In addition, a rational transition state was proposed to elucidate the origin of chiral induction in which an S-adduct

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。