2-(4-bromophenyl)-2-(benzylamino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(benzylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-(4-bromophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: OWDHHJCPFNBAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄基-1-(4-溴苯基)甲亚胺 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以97%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-(benzylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物催化的 Strecker 反应：从醛亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物中简便有效地合成 α-氨基腈

  摘要：

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13817705381783

文献信息

• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• MgI₂ Etherate-Catalysed Strecker Reaction: A Facile and Efficient Synthesis of α-Aminonitriles from Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yongping Lu、Yanping Wang、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13817705381783

  日期：2013.11

  A mild and efficient procedure for the synthesis of α-aminonitriles is achieved by treatment of aldimines with trimethylsilyl cyanide catalysed by MgI2 etherate.

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nucleophilic Addition to Secondary Amides
  作者：Yoshito Takahashi、Risa Yoshii、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02421

  日期：2018.9.21

  An iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to secondary amides is reported. After the iridium-catalyzed reduction, the resulting imines can undergo the Strecker reaction, the Mannich reaction, allylation, and [3 + 2]-cycloaddition. The method shows high chemoselectivity in the presence of other functional groups such as methyl ester.

  据报道，铱催化的亲核加成反应是仲酰胺。在铱催化的还原反应之后，所得的亚胺可以经历Strecker反应，Mannich反应，烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应。该方法在其他官能团（例如甲酯）存在下显示出高化学选择性。
• Mechanochemical Strecker Reaction: Access to α-Aminonitriles and Tetrahydroisoquinolines under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Mathias Turberg、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201603057

  日期：2016.10.4

  Strecker reaction for the synthesis of α‐aminonitriles was developed. The milling of aldehydes, amines, and potassium cyanide in the presence of SiO2 gave the corresponding α‐aminonitriles in good to high yields. The high efficiency of the mechanochemical Strecker‐type multicomponent reaction allowed the one‐pot synthesis of tetrahydroisoquinolines after a subsequent internal N‐alkylation reaction.

  开发了用于合成α-氨基腈的Strecker反应的机械化学形式。在SiO 2的存在下对醛，胺和氰化钾进行研磨，可以以高至高收率得到相应的α-氨基腈。机械化学的Strecker型多组分反应的高效率使得在随后的内部N烷基化反应后可以一锅合成四氢异喹啉。
• Evaluation of the Heterogeneously Catalyzed Strecker Reaction Conducted Under Continuous Flow
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts

  DOI：10.1002/ejoc.200800751

  日期：2008.11

  technology, we present herein the evaluation of an integrated borosilicate glass micro reactor in which 51 α-aminonitriles were synthesized via a series of continuous solution-phase and heterogeneously catalyzed reaction steps, affording analytically pure products in yields > 99.6 %. As an extension to this, the ability to selectivity synthesize aldehydic Strecker products in the presence of ketonic

  基于我们在微反应技术方面的经验，我们在此介绍了对集成硼硅酸盐玻璃微反应器的评估，其中通过一系列连续液相和非均相催化反应步骤合成了 51 种 α-氨基腈，以产率提供分析纯产品> 99.6%。作为对此的扩展，还研究了在酮官能团存在下选择性合成醛 Strecker 产物的能力，最后是化学选择性合成 2-(4-乙酰苯基)-2-(苯乙氨基)乙腈，由此获得所需产物产率和定量纯度为 99.8%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)