(S)-1-(N-diphenylmethyl)amino-1-cyano-3-phenyl-trans-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(N-diphenylmethyl)amino-1-cyano-3-phenyl-trans-2-propene
• 英文别名: (S)-trans-2-[(diphenylmethyl)amino]-4-phenylbut-3-enenitrile；(S)-(E)-2-(benzhydrylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile；(S)-2-(benzhydrylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile；(E,2S)-2-(benzhydrylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: NTKZESJLGIKVGZ-QWYDYZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate C₃₁H₄₃N₃O₈ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S)-1-(N-diphenylmethyl)amino-1-cyano-3-phenyl-trans-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Ti 催化的区域选择性和对映选择性合成不饱和 α-氨基腈、酰胺和酸。通过筛选平行文库进行催化剂鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994121e

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• Structural Features of Titanium Complexes of Salicylaldiminato Derivatives of Amino Acids
  作者：Jens Müller、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/ejic.200500081

  日期：2005.7

  Condensation of salicylaldehyde with amino acid derivatives gave the salicylaldimine derivatives 3 that reacted with TiCl4 with release of HCl to yield the chelate complexes [(SalPhgOMe)TiCl3] (4a), [(SalValOMe)TiCl3] (4b), and the dipeptide derivative [(SalAlaValOMe)TiCl3] (4d). The complex [(Sal*PhgOMe)TiCl3] (4c) was prepared analogously starting from 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde and

  水杨醛与氨基酸衍生物的缩合得到水杨醛亚胺衍生物 3，该衍生物与 TiCl4 反应并释放 HCl 以产生螯合物 [(SalPhgOMe)TiCl3] (4a)、[(SalValOMe)TiCl3] (4b) 和二肽衍生物 [ (SalAlaValOMe)TiCl3] (4d)。复合物[(Sal*PhgOMe)TiCl3](4c)由3,5-二-叔丁基-2-羟基苯甲醛和苯基甘氨酸甲酯类似地制备。复杂的 rac-4a 用 X 射线衍射表征并显示出具有典型结构的特征，其中单阴离子配体是三齿的，通过酚盐氧原子和酯羰基氧原子以及亚胺氮与中心钛原子配位原子。4a 的水解羧酸盐类似物表现出类似的中心结构框架。然而，在这种情况下，rac-5a 的整体结构被发现是一个金属环四聚体，其中四个钛原子结合四个这样的三齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Enantioselective Strecker Reactions between Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by ChiralN,N′-Dioxides
  作者：Zhigang Jiao、Xiaoming Feng、Bo Liu、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300319

  日期：2003.10

  Axially chiral N,N'-dioxide Lewis base promoters have been developed and have for the first time been applied to the asymmetric synthesis of alpha-amino nitriles through cyanide addition to aldimines. The chiral 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 2 exhibited high enantioselectivity for asymmetric Strecker reactions between N-benzhydrylimines and trimethylsilyl cyanide. In the presence of 1

  已开发出轴向手性 N,N'-二氧化物路易斯碱促进剂，并首次应用于通过向醛亚胺加成氰化物来不对称合成 α-氨基腈。手性 3,3'-二甲基-2,2'-双喹啉 N,N'-二氧化物 2 对 N-二苯甲基亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物之间的不对称 Strecker 反应表现出高对映选择性。在 1 当量的情况下。对于手性促进剂 2，醛亚胺的氰基硅烷化提供了相应的 α-氨基腈，其 ee 值高达 95%。在某些产品的情况下，仅通过重结晶即可获得光学纯产品 (99% ee)。此外，促进剂2可以被回收和重复使用至少四次而没有任何对映选择性和反应性的损失。还讨论了对映选择性 Strecker 反应的推定机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。