2-[(12-tridecenyloxy)carbonyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(12-tridecenyloxy)carbonyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-Tridec-12-enoxycarbonylbenzoic acid；2-tridec-12-enoxycarbonylbenzoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JEDLSUHDZMPTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(12-tridecenyloxy)carbonyl]benzoic acid 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到4-Ethenyl-3,15-dioxabicyclo[15.4.0]henicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 十三碳-12-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[(12-tridecenyloxy)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r

文献信息

• Macrolactonization via Hydrocarbon Oxidation
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Prabagaran Narayanasamy、Lauren E. Sirois、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja063096r

  日期：2006.7.19

  novel Pd/sulfoxide-catalyzed macrolactonization reaction of linear omega-alkenoic acids is reported that proceeds via serial ligand-catalyzed allylic C-H oxidation. The scope of this macrolactonization appears to be very broad. Aryl, alkyl, and (Z)-alpha,beta-unsaturated acids are all competent nucleophiles for this reaction, with the latter undergoing macrolactonization with no olefin isomerization

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。