2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 268.195
• InChiKey: XWKKWCSLDHPEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 N-乙烯基邻苯亚胺 、 三甲基氰硅烷 在 (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)CuBr 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间氰基三氟甲基化：便捷合成含CF 3的烷基腈

  摘要：

  已经开发出铜催化的烯烃的分子间氰基三氟甲基化，其中反应性较低的Togni试剂2被用作CF 3源，而TMSCN被用作氰基源。活化和未活化的烯烃均适合于该转化以在温和条件下产生含CF 3的有机腈。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.04.004

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes: Convenient synthesis of CF3-containing alkyl nitriles
  作者：Zhaoli Liang、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.004

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes has been developed, in which the less reactive Togni reagent 2 was used as a CF3 source and TMSCN was employed as a cyano source. Both activated and unactivated alkenes were suitable for this transformation to give CF3-containing organonitriles under mild conditions.

  已经开发出铜催化的烯烃的分子间氰基三氟甲基化，其中反应性较低的Togni试剂2被用作CF 3源，而TMSCN被用作氰基源。活化和未活化的烯烃均适合于该转化以在温和条件下产生含CF 3的有机腈。