2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-chloro-N-methylanilino)acetonitrile
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: ZQKINUAPTSUTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-甲基苯胺 、 氰乙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• Nucleophilic Attack of α-Aminoalkyl Radicals on CarbonNitrogen Triple Bonds to Construct α-Amino Nitriles: An Experimental and Computational Study
  作者：Chao Zhang、Chunmei Liu、Ying Shao、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201303296

  日期：2013.12.23

  A new reactivity pattern of α‐aminoalkyl radicals, involving nucleophilic attack on CN triple bonds under thermal conditions, has been developed to construct α‐amino nitriles. In contrast to previous CH functionalization of tertiary amines involving α‐aminoalkyl radicals, this methodology does not require the use of photocatalytic conditions or a transition‐metal catalyst. Inexpensive and nontoxic

  已经开发出一种新的α-氨基烷基自由基反应性模式，涉及在热条件下对C onN三键的亲核攻击，以构建α-氨基腈。相较于以前的C H涉及α-氨基烷基自由基的叔胺的H官能化，该方法不需要使用光催化条件或过渡金属催化剂。选择廉价且无毒的苯乙腈作为该α-氨基腈形成反应的氰基来源。根据实验和计算结果，提出了一种合理的机制。在这种绿色温和的自由基过程中，α-氨基烷基自由基中间体和苯甲酰氰被证明是关键中间体。α-氨基烷基自由基对PhCOCN的CN键的亲核攻击，然后进行消除步骤，形成了所需的α-氨基腈和酰基基团。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Cyanation of Tertiary Amines: Azobis(isobutyronitrile) (AIBN) as a Sole Cyanide Source
  作者：Peng-Yu Liu、Chao Zhang、Shi-Chen Zhao、Fang Yu、Fei Li、Yu-Peng He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02021

  日期：2017.12.1

  An aerobic oxidative cyanation for the synthesis of α-aminonitriles was reported. The formation of C(sp3)-CN bonds was achieved under a metal-free condition by utilizing azobis(isobutyronitrile) as a sole organic cyanide source with the combination of pivalic acid and sodium acetate as additives.

  据报道，有氧氧化氰化反应可合成α-氨基腈。C（sp 3）-CN键的形成是在无金属条件下通过使用偶氮二（异丁腈）作为唯一的有机氰化物源，新戊酸和乙酸钠的组合作为添加剂而实现的。
• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。