N¹-(tert-butyl)-N¹-(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(tert-butyl)-N¹-(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-[(4-bromophenyl)methyl]-N'-tert-butylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₂₁BrN₂
• 分子量: 285.227
• InChiKey: BHTGLADCVXKRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonyl chloride 、 N¹-(tert-butyl)-N¹-(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N-(2-((4-bromobenzyl)(tert-butyl)amino)ethyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过利用四氢异喹啉基序的磺酰胺约束增强κ阿片受体拮抗剂探针ML140的效力

  摘要：

  通过限制四氢异喹啉部分中磺酰胺氮的优化，使基于磺酰胺的κ阿片受体（KOR）拮抗剂探针分子ML140的效力显着提高。当与其他结构-活性关系探索相结合时，该策略已使该化合物的效力仅比norBNI（一种被广泛使用的KOR拮抗剂工具化合物）低六倍，但合成途径明显更容易。新的优化探针适合用作研究KOR拮抗剂治疗潜力的体内工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.033
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N¹-(tert-butyl)-N¹-(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过利用四氢异喹啉基序的磺酰胺约束增强κ阿片受体拮抗剂探针ML140的效力

  摘要：

  通过限制四氢异喹啉部分中磺酰胺氮的优化，使基于磺酰胺的κ阿片受体（KOR）拮抗剂探针分子ML140的效力显着提高。当与其他结构-活性关系探索相结合时，该策略已使该化合物的效力仅比norBNI（一种被广泛使用的KOR拮抗剂工具化合物）低六倍，但合成途径明显更容易。新的优化探针适合用作研究KOR拮抗剂治疗潜力的体内工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.033

文献信息

• Potency enhancement of the κ-opioid receptor antagonist probe ML140 through sulfonamide constraint utilizing a tetrahydroisoquinoline motif
  作者：Kevin J. Frankowski、Stephen R. Slauson、Kimberly M. Lovell、Angela M. Phillips、John M. Streicher、Lei Zhou、David A. Whipple、Frank J. Schoenen、Thomas E. Prisinzano、Laura M. Bohn、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.033

  日期：2015.7

  sulfonamide nitrogen within a tetrahydroisoquinoline moiety afforded a marked increase in potency. This strategy, when combined with additional structure–activity relationship exploration, has led to a compound only six-fold less potent than norBNI, a widely utilized KOR antagonist tool compound, but significantly more synthetically accessible. The new optimized probe is suitably potent for use as an in vivo

  通过限制四氢异喹啉部分中磺酰胺氮的优化，使基于磺酰胺的κ阿片受体（KOR）拮抗剂探针分子ML140的效力显着提高。当与其他结构-活性关系探索相结合时，该策略已使该化合物的效力仅比norBNI（一种被广泛使用的KOR拮抗剂工具化合物）低六倍，但合成途径明显更容易。新的优化探针适合用作研究KOR拮抗剂治疗潜力的体内工具。