S-methyl N-isobutylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl N-isobutylthiocarbamate
• 英文别名: S-methyl N-(2-methylpropyl)carbamothioate
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: NVEWFOCULAPTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荒酸二甲酯 、 异丁胺 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以98.6%的产率得到S-methyl N-isobutylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  A General, Facile, and Safe Procedure for the Preparation of S-Methyl N-Alkylthiocarbamates by Methylthiocarbonylation of Primary Aliphatic Amines with S,S-Dimethyl Dithiocarbonate

  摘要：

  报告了一种利用 S,S-二硫代碳酸二甲酯作为光气替代物，通过伯胺脂肪族胺的甲基硫代羰基化选择性制备 S-甲基 N-烷基硫代氨基甲酸酯的一般程序。反应在室温（20-25 °C）的水中进行，S,S-二硫代碳酸二甲酯/胺的比例在 1:1.2 和 1:2 之间变化，并可定量回收过量的胺。目标产物的收率极高（一般大于 95%），纯度极高（一般大于 99.5%）。另外值得注意的是，反应具有完全的化学选择性，可以在羟基或氨基苯基存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965943

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。
• A General, Facile, and Safe Procedure for the Preparation of <i>S</i>-Methyl <i>N</i>-Alkylthiocarbamates by Methylthiocarbonylation of Primary Aliphatic Amines with <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Gianni Carvoli、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-965943

  日期：2007.4

  A general procedure is reported for the selective preparation of S-methyl N-alkylthiocarbamates by methylthiocarbonylation of primary aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate as a phosgene substitute. The reactions are carried out in water at room temperature (20-25 °C), with S,S-dimethyl dithiocarbonate/amine ratios varying between 1:1.2 and 1:2, and with quantitative recovery of the excess amine. The target products are obtained in exceptionally high yields (generally >95%) and with very high purity (generally >99.5%). Also to be noted is the complete chemoselectivity of the reactions, which can be carried out in the presence of hydroxy or aminophenyl groups.

  报告了一种利用 S,S-二硫代碳酸二甲酯作为光气替代物，通过伯胺脂肪族胺的甲基硫代羰基化选择性制备 S-甲基 N-烷基硫代氨基甲酸酯的一般程序。反应在室温（20-25 °C）的水中进行，S,S-二硫代碳酸二甲酯/胺的比例在 1:1.2 和 1:2 之间变化，并可定量回收过量的胺。目标产物的收率极高（一般大于 95%），纯度极高（一般大于 99.5%）。另外值得注意的是，反应具有完全的化学选择性，可以在羟基或氨基苯基存在的情况下进行。