dimethyl 2-(anthracen-9-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 2-(anthracen-9-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-anthracen-9-ylpropanedioate；dimethyl 2-anthracen-9-ylpropanedioate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VLZPQBRSGRPSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以28%的产率得到dimethyl 2-(anthracen-9-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  富电子芳族化合物与BF 3活化碘鎓盐的氧化取代反应

  摘要：

  在Et 2 O·BF 3的存在下，用苯基碘鎓双（羰基）甲基化物处理富电子芳族底物会导致芳核的双（羰基）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.132

文献信息

• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• Oxidative-substitution reactions of electron-rich aromatic compounds with BF3-activated iodonium ylides
  作者：Sanjay Telu、Semih Durmus、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.132

  日期：2007.3

  The treatment of electron-rich aromatic substrates with phenyliodonium bis(carbonyl)methylides in the presence of Et2O·BF3 leads to bis(carbonyl)alkylation of the aromatic nucleus.

  在Et 2 O·BF 3的存在下，用苯基碘鎓双（羰基）甲基化物处理富电子芳族底物会导致芳核的双（羰基）烷基化。