N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-naphthalene[1,8:4,5]-bis(dicarboximide)；N,N'-Bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)naphthalene-1,4:5,8-tetracarboximide；6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₂₂H₈F₁₄N₂O₄
• 分子量: 630.294
• InChiKey: QRDVAEKRNCJAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide) 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 28.0h， 以83%的产率得到2,6-dibromo-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOCYANATO OR ISOTHIOCYANATO SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDE AND RYLENE DIIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNEDIIMIDE ET D'ARYLÈNEDIIMIDE SUBSTITUÉS PAR THIOCYANATO OU ISOTHIOCYANATO ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N

  摘要：

  根据公式（I），揭示了硫氰酸盐或异硫氰酸盐取代的萘二酰亚胺和蒽二酰亚胺化合物，这些化合物作为n型半导体的用途，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的各种组合物、复合材料和器件。

  公开号：

  WO2012095790A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以71%的产率得到N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于核心氯化萘四羧酸二酰亚胺的高性能空气稳定型n型有机晶体管

  摘要：

  合成了具有氟代烷基链的核心氯化萘四羧酸二酰亚胺（NDI），并将其用于n通道有机薄膜晶体管（OTFT）。进行了单晶和薄膜的结构分析，并根据结构与性质之间的关系研究了它们的电荷传输行为。NDI具有两个氯取代基，显示出人字形结构，π面距离非常近（3.3-3.4Å），π叠层重叠大（滑移角约62°），并且晶体密度高（2.046-2.091） g cm -3）。这些特性可实现高达1.43 cm 2  V -1  s -1的出色的场效应迁移率，并具有最小的磁滞和高开/关比（约10 7）在空中。这类似于迄今为止报道的空中最高的n通道迁移率。尽管有大量的Cl取代基相互排斥，但四氯化NDI仍采用滑移堆积的面对面堆积，其晶面间距约为3.4Å，从而具有很高的迁移率（高达0.44 cm 2  V -1  s -1）。尽管LUMO含量较高，但二氯化NDI的空气稳定性优于四氯化NDI。这与二氯化NDI的碳氟化合物链的密

  DOI：

  10.1002/adfm.201000425

文献信息

• [EN] THIOCYANATO OR ISOTHIOCYANATO SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDE AND RYLENE DIIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNEDIIMIDE ET D'ARYLÈNEDIIMIDE SUBSTITUÉS PAR THIOCYANATO OU ISOTHIOCYANATO ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012095790A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Disclosed are thiocyanato or isothiocyanato substituted naphthalene diimide and rylene diimide compounds according to formula (I), use of these compounds as n-type semiconductors, methods of preparing these compounds, as well as various compositions, composites, and devices that incorporate these compounds.

  根据公式（I），揭示了硫氰酸盐或异硫氰酸盐取代的萘二酰亚胺和蒽二酰亚胺化合物，这些化合物作为n型半导体的用途，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的各种组合物、复合材料和器件。
• N-fluoroalkyl-substituted dibromonaphthalene diimides and their use as semiconductor
  申请人：BASF SE

  公开号：US10186664B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) where R1 and R2 independently of each other, are selected from 1H,1H—C2-C10-perfluoroalkyl and 1H,1H,2H,2H—C3-C10-perfluoroalkyl, except for the compound of formula (I), where R1 and R2 are both 1H,1H-perfluorobutyl, and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及式（I）化合物，其中 R1 和 R2 独立地选自 1H,1H-C2-C10-全氟烷基和 1H,1H,2H,2H-C3-C10-全氟烷基，但式（I）化合物除外，其中 R1 和 R2 均为 1H,1H-全氟丁基，本发明还涉及它们的用途，特别是用作 n 型半导体。
• Naphthalenetetracarboxylic Diimide-Based n-Channel Transistor Semiconductors:  Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts
  作者：Howard E. Katz、Jerainne Johnson、Andrew J. Lovinger、Wenjie Li

  DOI：10.1021/ja000870g

  日期：2000.8.1

  The synthesis and field-effect transistor (FET) electron mobility of ten N-substituted naphthalene 1,4,5,8-tetracarboxylic diimide (NTCDI) derivatives deposited at ambient and elevated temperatures are reported. Mobilities >0.01 cm(2)/(V s) were measured in air for three NTCDIs with partially fluorinated substituents, and >0.001 cm(2)/V s) for a hydroxy-terminated compound. Mobilities 0.001-0.1 cm(2)/(V s) were also found for three n-alkyl NTCDIs, but only under vacuum; FET operation with gold bottom contacts was enabled by specific thiol coatings of the contacts. The highest mobility in air, >0.1 cm(2)/(V s), was conferred by 4-trifluoromethylbenzyl substitution, while 1H,1H-perfluorooctyl substitution resulted in an on/off ratio in air 10(5). Solution electrochemistry and solid-state X-ray and electron diffraction were employed to partially explain the results, and applications of the materials to complementary circuits. are considered.
• Direct Functionalization of Polycyclic Aromatics via Radical Perfluoroalkylation
  作者：Yan Li、Cheng Li、Wan Yue、Wei Jiang、Ralf Kopecek、Jianqiang Qu、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ol1007197

  日期：2010.5.21

  Direct functionalization of electron-deficient and electron-rich polycyclic aromatics via copper-mediated radical perfluoroalkylation was achieved in high yields.
• THIOCYANATO SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2683718B1

  公开（公告）日：2017-05-24