4-(perfluoropropyl)-2,6-diphenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(perfluoropropyl)-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-2,6-diphenylpyrimidine
• 化学式: C₁₉H₁₁F₇N₂
• 分子量: 400.299
• InChiKey: HWBBGEZVOQJGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 在 三乙烯二胺 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(perfluoropropyl)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  结合氟烷基化和脱氟，通过使用可见光光氧化还原有机催化使形式的[3 + 2 + 1]杂环化成为可能

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00963

文献信息

• Copper-catalyzed three-component cyclization of amidines, styrenes, and fluoroalkyl halides for the synthesis of modular fluoroalkylated pyrimidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Bu-Qing Cheng、Yao-Wei Zhang、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc09571f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component cyclization for the construction of highly functionalized pyrimidine derivatives from readily available amidines, styrenes and fluoroalkyl halides is developed. This protocol distinguishes itself by the formation of three new C–C/C–N bonds and a new six-membered ring through a radical addition/oxidation/cyclization sequence in a one-pot manner.

  开发了一种有效的铜催化三组分环化反应，用于从容易获得的am，苯乙烯和氟代烷基卤化物构建高度官能化的嘧啶衍生物。该协议通过一锅法通过自由基加成/氧化/环化序列形成三个新的C–C / C–N键和一个新的六元环而与众不同。
• Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Xiao-Qing Tang、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1376

  日期：1997.12

  A convenient synthesis of fluoroalkyl-substituted heterocycles including 3-trifluoromethylpyrazoles 7, 5-trifluoromethylisoxazoles 8 and 4-trifluoromethylpyrimidines 9 is described. This two-step sequence consists of a radical addition of fluoroalkyl iodides 1 to alkynes 2 to afford the corresponding alkenes 3 and condensation of 3 with hydrazine, hydroxylamine or amidines to give the afore-mentioned heterocycles, respectively. A possible pathway is suggested.

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。
• 一种4-全氟烷基取代嘧啶化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113024470B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种4‑全氟烷基取代嘧啶化合物及其制备方法与应用。本发明通过往由全氟烷基取代炔烃化合物与脒类盐酸盐混合而成的反应原料中加入碱添加剂以及溶剂，在空气氛围、70℃条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应产物，将该反应产物洗涤、萃取和干燥，再通过柱层析分离得到4‑全氟烷基取代嘧啶化合物。本发明制备方法反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，仅仅使用无机碱碳酸铯作为添加剂，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点，所制备化合物为新型多取代嘧啶分子，在新医药、新材料开发等领域具有良好的应用前景。
• Water-promoted defluorinative synthesis of fluoroalkylated 1,5-diazapentadienes by using (NH₄)₂CO₃ as an NH₂ and NH source
  作者：Wei Han、Yu-Lan Chen、Xi Tang、Jie Zhou、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d3gc03717g

  日期：——

  reaction of fluoroalkyl alkenes has been developed under transition-metal-free conditions. Structurally important fluoroalkylated 1,5-diazapentadienes were obtained in excellent Z-selectivity with good functional group tolerance. The versatility of the method was illustrated in the synthesis of valuable organofluorides from the obtained products. Compared to traditional synthetic methods, several apparent

  在无过渡金属条件下，开发了AH 2 O促进和(NH 4 ) 2 CO 3促进的氟代烷基烯烃的脱碘胺化和脱氟亚胺化反应。以优异的Z选择性和良好的官能团耐受性获得了结构重要的氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯。该方法的多功能性在从所得产物合成有价值的有机氟化物中得到了证明。与传统的合成方法相比，可以避免一些明显的限制，包括蒸馏纯化、多步骤操作、苛刻的反应条件、水分排除以及有毒/敏感试剂的使用。该反应成功的关键是使用(NH 4 ) 2 CO 3作为市售、廉价、低毒、高效的NH 2 /NH源和水作为C(sp 3 )–F键断裂发起人。此外，全氟烷基取代基对底物独特的氟效应对于提高反应效率也至关重要。
• Fluorinated β-Diketo Phosphorus Ylides: Their Cyclocondensation with Amidines Affording 4-Trifluoromethyl- and 4-Perfluoroalkyl-Substituted Pyrimidines
  作者：Masami Kawase、Ryosuke Saijo、Genki Watanabe、Ken-ichi Kurihara

  DOI：10.3987/com-14-13075

  日期：——

  A study is presented for the syntheses of a series of 4-trifluoromethyl-and 4-perfluoroalkyl-substituted pyrimidines from the reaction of trifiuoromethyl or perfluoroalkyl beta-diketo phosphorus ylides (Ph3P=C(CORF)COR) with amidine hydrochloride.