2-chloro-4-nitrophenyl bis(4'-chlorophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl bis(4'-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: (2-Chloro-4-nitrophenyl) 2,2-bis(4-chlorophenyl)acetate
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 436.679
• InChiKey: DAXSPWPBIFICDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrophenyl bis(4'-chlorophenyl)acetate 在 吗啉 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-4-硝基苯酚 、 bis(4-chlorophenyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  在MeCN水溶液中，由R2NH-R2NH2 +促进的芳基双（4'-氯苯基）乙酸芳酯形成消除。机制的改变。

  摘要：

  动力学研究了R2NH-R2NH2 +在70 mol％MeCN（水溶液）中促进的（4'-ClC6H4）2CHCO2C6H3-2-X-4-NO2的消除反应。反应是二阶的，并且表现出布朗斯台德＝ 0.44-0.86和/β(Ig)/＝0.41-0.71。布隆斯特德（Bönsted）β的离开组较弱，而/ beta（lg）/则由于较弱的基而增加。结果与E2机制一致。当X ＝ H时，反应通过同时发生的E 2和Elcb机理进行。

  DOI：

  10.1039/b303231k
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)乙酸 、 2-氯-4-硝基苯酚 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以42%的产率得到2-chloro-4-nitrophenyl bis(4'-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在MeCN水溶液中，由R2NH-R2NH2 +促进的芳基双（4'-氯苯基）乙酸芳酯形成消除。机制的改变。

  摘要：

  动力学研究了R2NH-R2NH2 +在70 mol％MeCN（水溶液）中促进的（4'-ClC6H4）2CHCO2C6H3-2-X-4-NO2的消除反应。反应是二阶的，并且表现出布朗斯台德＝ 0.44-0.86和/β(Ig)/＝0.41-0.71。布隆斯特德（Bönsted）β的离开组较弱，而/ beta（lg）/则由于较弱的基而增加。结果与E2机制一致。当X ＝ H时，反应通过同时发生的E 2和Elcb机理进行。

  DOI：

  10.1039/b303231k

文献信息

• Ketene-forming eliminations from aryl bis(4′-chlorophenyl)acetates promoted by R₂NH–R₂NH₂⁺in aqueous MeCN. Change of mechanism
  作者：Sang Yong Pyun、Dong Choon Lee、Ju Chang Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b303231k

  日期：——

  Elimination reactions of (4'-ClC6H4)2CHCO2C6H3-2-X-4-NO2 promoted by R2NH-R2NH2+ in 70 mol% MeCN (aq.) have been studied kinetically. The reactions are second-order and exhibit Brönsted beta = 0.44-0.86 and /beta(lg)/ = 0.41-0.71. The Brönsted beta decreased with a poorer leaving group and /beta(lg)/ increased with a weaker base. The results are consistent with an E2 mechanism. When X=H, the reaction

  动力学研究了R2NH-R2NH2 +在70 mol％MeCN（水溶液）中促进的（4'-ClC6H4）2CHCO2C6H3-2-X-4-NO2的消除反应。反应是二阶的，并且表现出布朗斯台德＝ 0.44-0.86和/β(Ig)/＝0.41-0.71。布隆斯特德（Bönsted）β的离开组较弱，而/ beta（lg）/则由于较弱的基而增加。结果与E2机制一致。当X ＝ H时，反应通过同时发生的E 2和Elcb机理进行。