2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethanol；2,2,2-Trifluoro-1-phenyl-1-(pyridine-2-yl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: HBBUSJQQSLFOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以78%的产率得到2-(1-(biphenyl-4-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  O'Connor, Matthew J.; Boblak, Kenneth N.; Topinka, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3266 - 3267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟乙酰基吡啶 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  O'Connor, Matthew J.; Boblak, Kenneth N.; Topinka, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3266 - 3267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalated N-heterocyclic reagents prepared by the frustrated Lewis pair TMPMgCl·BF3 and their addition to aromatic aldehydes and activated ketones
  作者：Sophia M. Manolikakes、Milica Jaric、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc39040c

  日期：——

  Treatment of pyridines, quinoline and methylthiopyrazine with the frustrated Lewis pair TMPMgCl.BF(3) (1) leads to organotrifluoro borates which react readily with a variety of aromatic aldehydes in the absence of a transition metal catalyst.

  用失意的路易斯对TMPMgCl.BF（3）处理吡啶，喹啉和甲硫基吡嗪导致有机三氟硼酸盐，在不存在过渡金属催化剂的情况下，它们很容易与各种芳香醛反应。
• Trifluoromethanesulfinic Acid Derivatives as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、David Inschauspe、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1055/s-2003-36788

  日期：——

  Secondary trifluoromethanesulfinamides and alkyl tri­fluoromethanesulfinates can be used as nucleophilic trifluoromethylating reagents towards various electrophiles by action of potassium tert-butoxide.

  次级三氟甲基磺酰胺和烷基三氟甲基磺酸酯可以作为与各种电亲体反应的亲核三氟甲基化试剂，通过四丁氧化钾的作用实现。
• Trifluoroacetic Acid Derivatives as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Lukas Jablonski、Jérôme Joubert

  DOI：10.1055/s-2003-36787

  日期：——

  Secondary trifluoroacetamides and alkyl trifluoroacetates can be used as nucleophilic trifluoromethylating reagents towards non-enolizable ketones by action of potassium tert-butoxide.

  通过叔丁醇钾的作用，仲三氟乙酰胺和三氟乙酸烷基酯可用作对不可烯醇化的酮的亲核三氟甲基化试剂。
• Cobalt-electrocatalytic C–H hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroarenes with trifluoromethyl ketones
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2sc05198b

  日期：——

  by radical addition to heteroarenes and rearomatization to afford tertiary alcohol products. Importantly, the merging of paired electrolysis and cobalt catalysis is crucial to this regioselective C–H hydroxyalkylation of heteroarenes, and thus avoids several known competing pathways including the spin-center shift (SCS) process. Collectively, this protocol provides straightforward access to heteroaryl

  三氟甲基甲醇和N -杂芳烃在生物活性分子中都很普遍。然而，获得结合这两个功能组的高价值药效团仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种电化学氧化还原-中性偶联，用于从容易获得的N合成N -杂芳基三氟甲基甲醇- 杂芳烃和三氟甲基酮。该反应首先通过电催化质子偶联电子转移 (PCET) 将酮的极性逆转为亲核羰基自由基，然后对杂芳烃进行自由基加成并重芳构化，得到叔醇产物。重要的是，配对电解和钴催化的结合对于杂芳烃的这种区域选择性 C-H 羟烷基化至关重要，从而避免了几种已知的竞争途径，包括自旋中心偏移 (SCS) 过程。总的来说，该协议提供了对杂芳基三氟甲基甲醇的直接访问，具有理想的原子经济性、出色的区域选择性和成对的氧化还原中性电解。
• Trifluoromethylation of Nonenolizable Carbonyl Compounds with a Stable Piperazino Hemiaminal of Trifluoroacetaldehyde
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-a

  日期：2001.4