(4-methoxyphenethylamino)-2-oxoethyl 4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenethylamino)-2-oxoethyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: [2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: ZULIVYWCPRZXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4-methoxyphenethylamino)-2-oxoethyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的酪胺衍生物的合成，计算研究和酪氨酸酶抑制动力学

  摘要：

  靶向酪氨酸酶治疗黑色素生成疾病是一项既定策略。羟基取代的苯甲酸和肉桂酸支架被掺入新的化学型中，以表现出 对蘑菇和人酪氨酸酶的体外抑制作用，以鉴定抗黑色素生成成分。 最具活性的化合物2-（（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基（E）-3-（2,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（Ph9）抑制蘑菇酪氨酸酶，IC 50为0.059 nM，而2- （（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基肉桂酸酯（Ph6）与阳性对照曲酸IC 50相比， IC 50为2.1 nM16700 nM。A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物（Ph9）和Ph6分别显示94.6％和92.2％抑制活性，而阳性对照曲酸显示72.9％抑制。从Lineweaver-Burk图可知，酶动力学反映了对抑制剂Ph9的抑制作用混合型（Ki 0.093 nM）和对Ph6的非竞争性抑制作用（Ki 2.3 nM）。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB

  DOI：

  10.3390/molecules26092477

文献信息

• Methoxy-Substituted Tyramine Derivatives Synthesis, Computational Studies and Tyrosinase Inhibitory Kinetics
  作者：Yasir Nazir、Hummera Rafique、Naghmana Kausar、Qamar Abbas、Zaman Ashraf、Pornchai Rachtanapun、Kittisak Jantanasakulwong、Warintorn Ruksiriwanich

  DOI：10.3390/molecules26092477

  日期：——

  positive control kojic acid showed 72.9% inhibition. Enzyme kinetics reflected a mixed type of inhibition for inhibitor Ph9 (Ki 0.093 nM) and non-competitive inhibition for Ph6 (Ki 2.3 nM) revealed from Lineweaver–Burk plots. In silico docking studies with mushroom tyrosinase (PDB ID:2Y9X) predicted possible binding modes in the catalytic site for these active compounds. Ph9 displayed no PAINS (pan-assay

  靶向酪氨酸酶治疗黑色素生成疾病是一项既定策略。羟基取代的苯甲酸和肉桂酸支架被掺入新的化学型中，以表现出 对蘑菇和人酪氨酸酶的体外抑制作用，以鉴定抗黑色素生成成分。 最具活性的化合物2-（（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基（E）-3-（2,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（Ph9）抑制蘑菇酪氨酸酶，IC 50为0.059 nM，而2- （（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基肉桂酸酯（Ph6）与阳性对照曲酸IC 50相比， IC 50为2.1 nM16700 nM。A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物（Ph9）和Ph6分别显示94.6％和92.2％抑制活性，而阳性对照曲酸显示72.9％抑制。从Lineweaver-Burk图可知，酶动力学反映了对抑制剂Ph9的抑制作用混合型（Ki 0.093 nM）和对Ph6的非竞争性抑制作用（Ki 2.3 nM）。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB