4-cyano-N-benzyl-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-benzyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-cyano-N-methylbenzamide；N-Benzyl-N-methyl-4-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09937005
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MVOBCNJGYNYVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-cyano-N-benzyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Dioxygen-Promoted Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Organoboronic Acids with Amines and CO: A Direct Approach to Tertiary Amides
  作者：Long Ren、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02913

  日期：2016.11.18

  A direct approach from organoboronic acids and amines to tertiary amides via Pd-catalyzed aerobic aminocarbonylation has been developed. The presence of O2 significantly promotes the efficiency of this transformation. This method uses commercially available organoboronic acids and cheap CO and O2 (1 atm), which renders amides an easy synthesis with broad substrate scope and high functional group tolerance

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。
• Metal-Free One-Pot Oxidative Amination of Aldehydes to Amides
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol7014626

  日期：2007.8.1

  Metal-free oxidative amination of aromatic aldehydes in the presence of TBHP provides convenient access to amides in 85-99% under mild reaction conditions within 5 h. This method avoids free carboxylic acid intermediates and integrates aldehyde oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. Proline-derived amides can be prepared in excellent

  在TBHP存在下，芳香醛的无金属氧化胺化可在5小时内在温和的反应条件下方便地获得85-99％的酰胺。该方法避免了游离的羧酸中间体，并且将通常单独完成的醛氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。脯氨酸衍生的酰胺可以以高收率制备，而没有明显的外消旋作用。
• Metal-Free One-Pot Oxidative Amination of Aromatic Aldehydes: Conversion of Benzaldehyde to<i>N</i>-Benzoyl Pyrrolidine
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1002/0471264229.os087.01

  日期：2010.12.17
• Oxidovanadium(IV) sulfate catalyses light-driven C–N bond formation
  作者：Silvia Gaspa、Giuseppe Sciortino、Andrea Porcheddu、Chiara Dell'Osa、Giuseppe Satta、Ugo Azzena、Luisa Pisano、Massimo Carraro、Daniele Sanna、Eugenio Garribba、Feliu Maseras、Lidia De Luca

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113054

  日期：2023.4